1-(4-甲基苯基)乙烯基硼酸 | 214907-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)乙烯基硼酸
• 英文名称: 4-methylstyrenylboronic acid
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)vinylboronic acid；(4-Methylstyryl)boronic acid；2-(4-methylphenyl)ethenylboronic acid
• CAS: 214907-11-6
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: JJOBVKVXRDHVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)乙烯基硼酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,4-二(4-甲基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2 + 2 + 1] 乙烯基碘盐与元素硫/硒的级联环化，用于噻吩和硒酚的模块化合成

  摘要：

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。

  DOI：

  10.1039/d1nj05433c
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-p-tolylvinyl)[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-甲基苯基)乙烯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Structure−Activity Relationships of Monomeric C2-Aryl Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine (PBD) Antitumor Agents
  作者：Dyeison Antonow、Maciej Kaliszczak、Gyoung-Dong Kang、Marissa Coffils、Arnaud C. Tiberghien、Nectaroula Cooper、Teresa Barata、Sibylle Heidelberger、Colin H. James、Mire Zloh、Terence C. Jenkins、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Sylvie M. Guichard、Duncan I. Jodrell、John A. Hartley、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm901722v

  日期：2010.4.8

  comprehensive SAR investigation of the C2-position of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) monomer antitumor agents is reported, establishing the molecular requirements for optimal in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. Both carbocyclic and heterocyclic C2-aryl substituents have been studied ranging from single aryl rings to fused ring systems, and also styryl substituents, establishing across

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。
• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。