1-(4-甲氧基苄基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 | 128773-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 128773-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IMDWPWYJVWBITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-methoxbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,11-dimethylpyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的区域选择性狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88731-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-piperidine 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以54%的产率得到1-(4-甲氧基苄基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• A regioselective diels-alder synthesis of ellipticine
  作者：Deborah A. Davis、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88731-6

  日期：——

  4-b]indole (3) and 5,6-dihydropyridones (10) shows high regioselectivity, yielding carbazole 11 upon hydrolytic workup. Carbazole 11b has been successfully converted to the pyridocarbazole alkaloid ellipticine (1).

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。
• Carbocyclic Amino Ketones by Bredt's Rule‐Arrested Kulinkovich–de Meijere Reaction
  作者：Paul B. Finn、Brenden P. Derstine、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1002/anie.201509983

  日期：2016.2.12

  reaction, involves two carbon–carbon bond‐forming steps. Strategic use of a tricyclic intermediate can arrest the process if the second step requires formation of a bridgehead double bond. Use of this Bredt's rule constraint results in the production of carbocyclic amino ketones, key alkaloid building blocks.

  Ti II介导的由烯烃和酰胺形成的环丙胺，Kulinkovich-de Meijere反应涉及两个碳-碳键形成步骤。如果第二步需要形成桥头双键，则三环中间体的战略性使用可中止该过程。使用此Bredt规则约束会产生碳环氨基酮（关键生物碱构件）的产生。
• Palladium-catalyzed β-(hetero)arylation of α,β-unsaturated valerolactams
  作者：Daniel P. Canterbury、Kevin D. Hesp、Jana Polivkova

  DOI：10.1039/c6ob01126h

  日期：——

  A method for the palladium-catalyzed arylation of α,β-unsaturated valerolactams is reported. This new protocol provides arylation products in yields up to 95% and is applicable to a wide array of aryl and heteroaryl bromides. The optimization, scope and limitations are described.

  报道了钯催化α，β-不饱和戊内酰胺芳基化的方法。该新方案可提供高达95％的收率的芳基化产物，适用于多种芳基和杂芳基溴化物。描述了优化，范围和限制。