1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮 | 128773-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 128773-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QZXXQWFWZJWRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-5,11-dimethyl-1-oxopyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的区域选择性狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88731-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-piperidine 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的胺氧化：内酰胺后期形成的化学选择性策略

  摘要：

  描述了通过选择性氧化环状仲和叔胺形成内酰胺的无金属策略。分子碘促进与环胺直接相邻的C–H键的化学选择性和区域选择性氧化。使用包括临床批准的药物支架在内的各种多样的小分子环胺，证明了其温和的条件，官能团耐受性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00021

文献信息

• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。