1-(4-甲氧基苄基)哌嗪-2-酮 | 893747-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)哌嗪-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)piperazin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-2-one
• CAS: 893747-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: JZWPWJJUTSFCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)哌嗪-2-酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,3-dimethyl-4-phenylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20180127370A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价吡咯嗪衍生物作为二环酪氨酸（cYY）模拟物的结核分枝杆菌

  摘要：

  三个系列唑哌嗪衍生物的模拟dicyclotyrosine（CYY），必需的天然底物的结核分枝杆菌的细胞色素P450 CYP121A1，制备并评价针对结合亲和力和抑制活性（MIC）的结核分枝杆菌。系列A替代了一个酚基团CYY的与C3-咪唑部分，系列B包括在系列A咪唑之前的烃链上的酮基，而C系列探索用CH替换CYY的哌啶酮环的酮基2 -咪唑或CH 2-三唑部分，以增强与CYP121A1血红素的结合相互作用。除B 10a系列外，该系列对CYP121A1显示中等至弱II型结合亲和力，其中显示了混合的I型绑定。在这三个系列中，系列C咪唑衍生物显示出对结核分枝杆菌的最佳抑制作用，尽管抑制作用适中（17d MIC = 12.5μg/ mL，17a 50μg/ mL）。确定了与系列A化合物6a和6b结合的CYP121A1的晶体结构，这些化合物显示，咪唑基团位于血红素铁的正上方，并且两个化合物的血红素铁和咪唑氮之间的键合距离为2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.030

文献信息

• Phenyl amino piperidine mTORC inhibitors and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10414727B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Heung Jae Kim、Woo Young Kwak、Jong Pil Min、Jae Young Lee、Tae Hyun Yoon、Ha Dong Kim、Chang Yell Shin、Mi Kyung Kim、Song Hyen Choi、Hae Sun Kim、Eun Kyoung Yang、Ye Hwang Cheong、Yu Na Chae、Kyung Jin Park、Ji Myun Jang、Soo Jung Choi、Moon Ho Son、Soon Hoe Kim、Moohi Yoo、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.029

  日期：2011.6

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHÉNYL AMINO PIPÉRIDINE MTORC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089499A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Design, synthesis and evaluation against Mycobacterium tuberculosis of azole piperazine derivatives as dicyclotyrosine (cYY) mimics
  作者：Hend A.A. Abd El-wahab、Mauro Accietto、Leonardo B. Marino、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Hamdy M. Abdel-Rahman、Mahmoud A. El-Gendy、Andrew W. Munro、Ahmed S. Aboraia、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.030

  日期：2018.1

  interaction with the heme of CYP121A1. The series displayed moderate to weak type II binding affinity for CYP121A1, with the exception of series B 10a, which displayed mixed type I binding. Of the three series, series C imidazole derivatives showed the best, although modest, inhibitory activity against M. tuberculosis (17d MIC = 12.5 μg/mL, 17a 50 μg/mL). Crystal structures were determined for CYP121A1 bound

  三个系列唑哌嗪衍生物的模拟dicyclotyrosine（CYY），必需的天然底物的结核分枝杆菌的细胞色素P450 CYP121A1，制备并评价针对结合亲和力和抑制活性（MIC）的结核分枝杆菌。系列A替代了一个酚基团CYY的与C3-咪唑部分，系列B包括在系列A咪唑之前的烃链上的酮基，而C系列探索用CH替换CYY的哌啶酮环的酮基2 -咪唑或CH 2-三唑部分，以增强与CYP121A1血红素的结合相互作用。除B 10a系列外，该系列对CYP121A1显示中等至弱II型结合亲和力，其中显示了混合的I型绑定。在这三个系列中，系列C咪唑衍生物显示出对结核分枝杆菌的最佳抑制作用，尽管抑制作用适中（17d MIC = 12.5μg/ mL，17a 50μg/ mL）。确定了与系列A化合物6a和6b结合的CYP121A1的晶体结构，这些化合物显示，咪唑基团位于血红素铁的正上方，并且两个化合物的血红素铁和咪唑氮之间的键合距离为2