1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吡唑 | 1123828-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-methylpyrazole
• CAS: 1123828-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VDYWJKSEUAMKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下分子内氧化 C-N 键的形成：吡唑环的一锅全局功能化

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133059

文献信息

• Compounds useful in therapy
  申请人：Bryans Stephen Justin

  公开号：US20050154024A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: X represents —[CH 2 ] a —R or —[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R; a represents a number selected from 0 to 6; b represents a number selected from 0 to 6; R represents H, CF 3 or Het; Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Y represents one or more substituents independently selected from —[O] c —[CH 2 ] d —R 1 , which may be the same or different at each occurrence; c at each occurrence independently represents a number selected from 0 or 1; d at each occurrence independently represents a number selected from 0 to 6; R 1 at each occurrence independently represents H, halo, CF 3 , CN or Het 1 ; Het 1 at each occurrence independently represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic ring; V represents a direct link or —O—; Ring A represents an optionally substituted 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, or a phenylene group; Q represents a direct link or —N(R 2 )—; R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; Z represents —[O] e —[CH 2 ] f —R 3 , a phenyl ring (optionally fused to a benzene ring or Het 2 , and the group as a whole being optionally substituted), or Het 3 (optionally fused to an benzene ring or Het 4 , and the group as a whole being optionally substituted); R 3 represents C 1-6 alkyl (optionally substituted), C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkenyl, phenyl (optionally substituted), Het 5 or NR 4 R 5 ; e represents a number selected from 0 or 1; f represents a number selected from 0 to 6; Het 2 and Het 5 independently represent optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic rings; Het 3 represents an optionally substituted 4 to 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Het 4 represents an optionally substituted 6-membered aromatic heterocyclic ring; R 4 and R 5 independently represent optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl (optionally fused to C 3-8 cycloalkyl), Het 6 , or hydrogen; Het 6 represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; are useful for treating a disorder for which a V1 a antagonist is indicated.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： X代表—[CH 2 ] a —R或—[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R；a代表从0到6中选择的数字；b代表从0到6中选择的数字； R代表H，CF 3 或Het；Het代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Y代表一个或多个取代基，独立地选择自—[O] c —[CH 2 ] d —R 1 ，每次出现时可能相同也可能不同；c在每次出现时独立地代表从0或1中选择的数字；d在每次出现时独立地代表从0到6中选择的数字； R 1 在每次出现时独立地代表H，卤素，CF 3 ，CN或Het 1 ； Het 1 在每次出现时独立地代表一个5-或6-成员不饱和杂环环；V代表一个直链或—O—；环A代表一个可选择取代的5-到7-成员饱和杂环环，或一个苯基团； Q代表一个直链或—N(R 2 )—； R 2 代表氢或C 1-6 烷基； Z代表—[O] e —[CH 2 ] f —R 3 ，一个苯环（可选择与苯环或Het 2 融合，并且整体作为可选择取代的团），或Het 3 （可选择与苯环或Het 4 融合，并且整体作为可选择取代的团）； R 3 代表C 1-6 烷基（可选择取代），C 3-6 环烷基，C 3-6 环烯基，苯基（可选择取代），Het 5 或NR 4 R 5 ；e代表从0或1中选择的数字；f代表从0到6中选择的数字； Het 2 和Het 5 独立地代表可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 3 代表一个可选择取代的4到6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 4 代表一个可选择取代的6-成员芳香杂环环； R 4 和R 5 独立地代表可选择取代的C 1-6 烷基，C 1-6 烷氧基，C 3-8 环烷基（可与C 3-8 环烷基融合），Het 6 ，或氢； Het 6 代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环；适用于治疗需要V1 a 拮抗剂的紊乱。
• Regioselective <i>Ortho</i> Amination of an Aromatic C–H Bond by Trifluoroacetic Acid via Electrochemistry
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Xiao-Lei Nan、Hao-Lin Wu、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01910

  日期：2019.7.19

  A trifluoroacetic acid-facilitated ortho amination of alkoxyl arene has been established via anodic oxidation in an undivided cell. In the absence of any additional metal or oxidant reagents, a series of aromatic and heteroaromatic amine derivatives have been synthesized in good to excellent yields. Our findings reveal the possibility of achieving complete ortho-selective amination of a simple arene

  三氟乙酸促进的烷氧基芳烃的邻氨基化已通过阳极氧化在一个未分裂的电池中进行。在没有任何其他金属或氧化剂的情况下，已经合成了一系列芳香族和杂芳香族胺衍生物，收率良好。我们的发现揭示了实现简单芳烃的完全邻位选择性胺化的可能性，这是用于简便且大规模有机合成的有效途径。
• Site-selective arene C-H amination via photoredox catalysis
  作者：Nathan A. Romero、Kaila A. Margrey、Nicholas E. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1126/science.aac9895

  日期：2015.9.18

  cross-coupling chemistry has developed into one of the most reliable approaches to assemble complex aromatic compounds from preoxidized starting materials. More recently, transition metal–catalyzed carbon-hydrogen activation has circumvented the need for preoxidized starting materials, but this approach is limited by a lack of practical amination protocols. Here, we present a blueprint for aromatic carbon-hydrogen

  为芳基 CN 键合开辟道路 药物化学家喜欢将 N 键添加到芳环的 C 原子上以制造生物活性化合物。通过利用可见光中的能量，Romero 等人。建立这些联系并将 CH 转化为 CN 键。他们使用一种吸收蓝色的吖啶离子来激活一个环 C 以供传入的 N 伙伴使用。然后，硝酰基自由基助催化剂 (TEMPO) 对 H 原子向 O 的转移进行了编排。该反应适用于广泛的底物，包括作为 N 源的铵。科学，这个问题 p。1326 两种催化剂利用可见光和氧气形成药物研究中感兴趣的碳氮键基序。在过去的几十年里，有机金属交叉偶联化学已发展成为从预氧化起始材料组装复杂芳香族化合物的最可靠方法之一。最近，过渡金属催化的碳氢活化避免了对预氧化起始材料的需求，但这种方法因缺乏实用的胺化方案而受到限制。在这里，我们提出了通过光氧化还原催化进行芳香碳氢功能化的蓝图，并描述了该策略在芳烃胺化中的应用。一种基于有机光氧化还原的催
• [EN] PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H D'ARÈNES CATALYSÉE PAR UNE RÉACTION PHOTORÉDOX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2016196816A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C-H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C-H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明通常涉及通过直接C-H氨化制备取代芳烃的方法。更具体地，公开了通过直接C-H氨化制备对位和邻位取代芳烃的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Pyrazole-amides and -sulfonamides
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050049237A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑酰胺和磺酰胺，以及其组合物和方法，这些化合物、组合物和方法对于治疗中枢或外周神经系统疾病特别是疼痛和慢性疼痛非常有用，通过阻止与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。