1-(4-甲氧基苯基)咪唑啉-2-硫酮 | 17452-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)咪唑啉-2-硫酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)咪唑啉-2-硫脲
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-mercaptoimidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-thiol；1-(4-methoxyphenyl)-2-mercaptoimidazole；3-(p-Anisyl)-2-mercaptoimidazol；3-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 17452-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00041376
• 分子量: 206.268
• InChiKey: LIEBCNQPMNARMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217°C
• 沸点：
  336.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)咪唑啉-2-硫酮 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.8 parts (60%)的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-1H-imidazole monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles

  摘要：

  1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物，作为抗真菌和抗菌剂有效。

  公开号：

  US04160841A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N'-(2,2-dimethoxyethyl)thioura 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)咪唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Multisubstrate inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase. 1. Some 1-phenyl and 1-phenyl-bridged derivatives of imidazole-2-thione

  摘要：

  The synthesis and characterization of some 1-(phenylalkyl)imidazole-2-thiones as a novel class of "multisubstrate" inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) are described. These inhibitors incorporate structural features that resemble both tyramine and oxygen substrates, and as evidenced by steady-state kinetics, they appear to bind both the phenethylamine binding site and the active site copper atom(s) in DBH. A series of structural congeners that incorporate different bridging chain lengths between the phenyl ring (dopamine mimic) and the imidazole-2-thione group (oxygen mimic) define the optimum distance for inhibitory potency and the likely intersite distance in the DBH active site. Additional bridging analogues were prepared to determine the active site bulk tolerance and the effects of heteroatom replacement.

  DOI：

  10.1021/jm00162a008

文献信息

• New Bis(mercaptoimidazolyl)(pyrazolyl)borate Ligands and Their Zinc Complex Chemistry
  作者：Mouhai Shu、Rainer Walz、Biao Wu、Jan Seebacher、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200300079

  日期：2003.7

  tripodal NS2 ligands of the bis(mercaptoimidazolyl)(pyrazolyl)borate type with varying 3-R-mercaptoimidazolyl moieties were prepared as their potassium salts. Treatment with zinc salts yielded the complex types L·Zn−Cl, L·Zn−I, L·Zn−ONO2, L·Zn−OClO3 and [L·Zn(imidazole)]ClO4. Attempts at the formation of L·Zn−OH or cationic L·Zn complexes resulted in dismutation and formation of ZnL2 complexes. Hydrolytic

  制备了九个具有不同 3-R-巯基咪唑基部分的双（巯基咪唑基）（吡唑基）硼酸盐类型的新三足 NS2 配体作为它们的钾盐。用锌盐处理产生复合类型 L·Zn-Cl、L·Zn-I、L·Zn-ONO2、L·Zn-OClO3 和 [L·Zn(咪唑)]ClO4。试图形成 L·Zn-OH 或阳离子 L·Zn 复合物导致歧化和 ZnL2 复合物的形成。水解破坏产生一种[OZn4(thiooimidazolate)6]复合物。[L·Zn(C2H5OH)]+ 复合物可以成功模拟醇脱氢酶的酶-底物复合物中存在的 ZnS2NO 配位。L·Zn-X配合物在2-丙醇脱氢或对硝基苯甲醛加氢中表现出非常低的催化活性。新化合物通过总共 12 次结构测定得到鉴定。
• Dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04935438A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Potent dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors having the Formula ##STR1## that are useful to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these inhibitors to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity in mammals.

  具有以下式子的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂##STR1##，可用于抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些抑制剂抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性的方法。
• Intermediate to dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04912226A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Potent dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors having the Formula ##STR1## that are useful to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these inhibitors to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented inhibitors.

  具有公式##STR1##的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂，可用于抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些抑制剂抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还披露了用于制备目前发明的抑制剂的新型中间体。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0125033A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  Compounds of formula:- wherein X is -H, -OH, halogen, C1-48alkyl, -CN, NO2, -SO2NH2, -CO2H, -CONH2, -CHO, -CH2OH. -CF3, -OCH3, -SO2C1-4alkyl, -SO2C1-4fluoroalkyl, or-CO2C1-4alkyl or any accessible combination thereof up to four substituents; Y is -H, -OH, halogen, C1-4alkyl, -CN, -NOz, -SO2NH2, -COzH, -CONH2, -CHO, -CHzOH, -CF3, -SO2C1-4alkyl, -SO2C1-4afiuoroalkyl, or -CO2C1-4alkyl; and R is -H or C1-4alkyl; and, n is 0-4, intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting DBH activity in mammals are described.

  式中化合物 式中 X是-H、-OH、卤素、C1-48烷基、-CN、NO2、-SO2NH2、-CO2H、-CONH2、-CHO、-CH2OH。-CF3、-OCH3、-SO2C1-4烷基、-SO2C1-4氟烷基或-CO2C1-4烷基或其中最多四个取代基的任何可获得的组合； Y 是-H、-OH、卤素、C1-4烷基、-CN、-NOz、-SO2NH2、-COzH、-CONH2、-CHO、-CHzOH、-CF3、-SO2C1-4烷基、-SO2C1-4氟烷基或-CO2C1-4烷基；以及 R 是-H 或 C1-4 烷基；以及 n 为 0-4、 所述中间体及其制备工艺、含有这些中间体的药物组合物以及它们在抑制哺乳动物体内 DBH 活性方面的用途。
• Dopamine-Beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0260814A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Potent DBH inhibitors having the formula be used to inhibit DBH activity in mammals.

  具有以下式子的强效 DBH 抑制剂 用于抑制哺乳动物体内的 DBH 活性。

表征谱图