4-methyloctan-(4R)-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyloctan-(4R)-ol
• 英文别名: (4R)-4-methyloctan-4-ol
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: RXSIKQJQLQRQQY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyloctan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methyloctan-(4R)-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基苯甲酸酯的锂化/硼酸化合成对映体富集的叔硼酸酯

  摘要：

  据报道，简单的仲 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 (TIB 酯) 和仲二烷基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯可抵抗强碱的去质子化。我们发现 sBuLi（1.6 当量）和 TMEDA（6 当量）在 CPME 中在 -60 °C 下的组合能够使未活化的仲二烷基 TIB 酯去质子化，但不能使氨基甲酸酯去质子化。这些碳负离子与一系列新戊基硼酸酯反应，在 1,2-金属酸盐重排和氧化后，以高产率和普遍更高的效率得到一系列叔醇。证明了叔硼酸酯的进一步官能团转化（转化为季中心，C-叔胺）以及该方法应用于合成最简单的带有季中心的无支链烃，

  DOI：

  10.1021/ja409100y

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters by the Lithiation/Borylation of Secondary Alkyl Benzoates
  作者：Alexander P. Pulis、Daniel J. Blair、Eva Torres、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja409100y

  日期：2013.10.30

  range of neopentyl boronic esters which, after 1,2-metalate rearrangement and oxidation, gave a range of tertiary alcohols in high yield and universally high er. Further functional group transformations of the tertiary boronic esters were demonstrated (conversion to quaternary centers, C-tertiary amines) together with application of the methodology to the synthesis of the simplest unbranched hydrocarbon

  据报道，简单的仲 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 (TIB 酯) 和仲二烷基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯可抵抗强碱的去质子化。我们发现 sBuLi（1.6 当量）和 TMEDA（6 当量）在 CPME 中在 -60 °C 下的组合能够使未活化的仲二烷基 TIB 酯去质子化，但不能使氨基甲酸酯去质子化。这些碳负离子与一系列新戊基硼酸酯反应，在 1,2-金属酸盐重排和氧化后，以高产率和普遍更高的效率得到一系列叔醇。证明了叔硼酸酯的进一步官能团转化（转化为季中心，C-叔胺）以及该方法应用于合成最简单的带有季中心的无支链烃，