1-(4-硝基苯酰基)-3-苯基硫脲 | 56437-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯酰基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzoyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-nitro-benzoyl)-3-phenyl-thiourea；N-Phenyl-N'-<4-nitro-benzoyl>-thioharnstoff；Benzamide, 4-nitro-N-[(phenylamino)thioxomethyl]-；4-nitro-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 56437-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00625483
• 分子量: 301.326
• InChiKey: CLUCQDRQMGVTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯酰基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-imino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Murav'eva,K.M.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2315 - 2319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-3-苯基硫脲 、 4-硝基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(4-硝基苯酰基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Jirman, Josef; Machacek, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 3, p. 593 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Benzoylguanidines as Anion-Responsive Systems
  作者：Zoran Glasovac、Luka Barešić、Ivana Antol、Davor Margetić

  DOI：10.1002/cplu.201800247

  日期：2018.9

  colorless to yellow. Measured pKa (BH+ ) in acetonitrile ranges from 12-16, which is comparable to the pyridinium cations. The proton transfer equilibria were also tested in acetonitrile/water mixture where all but the most acidic derivatives showed pKa (BH+ ) of 4-6 units which corresponds to apparent association constants of 104 -106  dm3  mol-1 . UV/Vis spectra of neutral and protonated forms were modelled

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0
• Baltabaev; Makhsumov; Zakirov, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2002, vol. 36, # 2, p. 77 - 79
  作者：Baltabaev、Makhsumov、Zakirov、Babaev、Shukurullaev

  DOI：——

  日期：——
• Muraw'ewa; Schtschukina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 1274,1275
  作者：Muraw'ewa、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——
• Masias, A.; Otazo, E.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 591 - 594
  作者：Masias, A.、Otazo, E.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——