1-(4-碘苄基)吡咯烷 | 858676-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-碘苄基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-iodobenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-iodophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 858676-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: RDHZJYCRHTZBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苄基)吡咯烷 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-羟基脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3-amino-2-chloroquinolin-4-yl)-1-(4-(chloromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS OF HETEROAROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] CLASSE D'UN COMPOSÉ HÉTÉROAROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一类芳杂环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种作为TLR7激活剂的式I所示的化合物、该化合物的制备方法及其治疗由TLR7激活剂介导的疾病的用途。人源受体TLR7激动活性研究显示，这些化合物对人源受体TLR7具有较强的激动作用，可作为治疗TLR7激动剂介导的疾病的前景化合物。此外，研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2022161420A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 bis(2-chlorophenyl)borinic acid 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-碘苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氢化硅烷还原叔酰胺：胺的轻度和化学选择性合成

  摘要：

  据报道，由硼酸催化的各种芳基，烷基和α，β-不饱和酰胺与苯基硅烷的还原反应。前所未有的反应是在非常温和的条件下进行的，并生成了有用的胺。此外，该反应可耐受多种官能团。初步研究表明，中间体二芳基氢硼烷参与了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201604802

文献信息

• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Halcomb Randall L.

  公开号：US20110098248A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present application includes novel modulators of TLRs, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本申请涵盖了TLR的新型调节剂，包含这类化合物的组合物，以及包括这类化合物的给药的治疗方法。
• Direct Catalytic Reductive N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids: Chemoselective Enamine Formation and further Functionalizations
  作者：Paz Trillo、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01974

  日期：2019.8.2

  demonstrated to be highly chemoselective, tolerating a multitude of different functional groups present in the starting carboxylic acids and amines. The reaction is scalable and the generated α-amino nitriles are converted to other useful compounds, e.g., α-amino acids or amino-tetrazoles. In addition, the intermediate enamines are further transformed into triazolines, sulfonylformamidines, pyrimidinediones

  使用六羰基钼（5 mol％）作为催化剂，二乙氧基甲基硅烷作为还原剂，将仲胺与羧酸进行直接还原N-烷基化，可直接生成烯胺，产率高。所形成的烯胺不需要分离或纯化，就可以在同一反应烧瓶中进一步与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以高收率得到α-氨基腈。在最优化的反应条件下，等摩尔量的羧酸和胺在纯净条件下反应，然后将催化量的三氟乙醇（0.1摩尔％）与TMSCN一起加入以进行氰化步骤。已证明还原性N-烷基化反应是高度化学选择性的，可耐受起始羧酸和胺中存在的许多不同的官能团。该反应是可扩展的，并且生成的α-氨基腈被转化为其他有用的化合物，例如α-氨基酸或氨基四唑。此外，在温和的反应条件下，中间体烯胺进一步分别以高收率转化成三唑啉，磺酰基甲am，嘧啶二酮和TMS-炔丙基胺。苯甲酸在相似的条件下与仲胺反应，以高收率得到叔胺，使用这种方法，在直接的一锅法反应装置中，以80％的收率分离出了生物活性化合物Piribed
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Borinic Acid Catalysed Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes: A Mild and Chemoselective Synthesis of Amines
  作者：Aurélien Chardon、Tharwat Mohy El Dine、Rémi Legay、Michaël De Paolis、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201604802

  日期：2017.2.10

  A reduction of various aryl, alkyl, and α,β‐unsaturated amides with phenylsilane, catalysed by a borinic acid, is reported. The unprecedented reaction was carried out under very mild conditions and led to useful amines. Furthermore, the reaction tolerates a variety of functional groups. Initial investigations implicated that an intermediate diarylhydroborane is involved in the reaction mechanism.

  据报道，由硼酸催化的各种芳基，烷基和α，β-不饱和酰胺与苯基硅烷的还原反应。前所未有的反应是在非常温和的条件下进行的，并生成了有用的胺。此外，该反应可耐受多种官能团。初步研究表明，中间体二芳基氢硼烷参与了反应机理。