1-(4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-基)-1-丁酮 | 35734-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-基)-1-丁酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-8,9-dihydro-β-damascon
• 英文别名: dl-3-Hydroxydihydro-β-damascon；4-Hydroxy-dihydro-β-damascon；1-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-1-one
• CAS: 35734-62-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OCBWQJKGPDIYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：FC，18；FC，26。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-β-damascone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Damascon系列化合物的生物合成模型反应及其制备应用†

  摘要：

  我们报告了一个新的一般合成的大马士革。在酸的存在下，将7，8-脱氢-β-紫罗兰（10）或相关的二醇11转化为β-金刚烷烯（2）和7，8-脱氢theaspiranes（19）的混合物。以相同的方式，将6-羟基-7、8-脱氢-α-离子基团12转化为β-大马烯酮（3）和8-氧杂螺环烷（20）的混合物。该反应提供了访问大马酮衍生物4 - 7已在自然界中发现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560507

文献信息

• US3957877A
  申请人：——

  公开号：US3957877A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Modellreaktionen zur Biosynthese von Verbindungen der Damascon-Reihe und ihre präparative Anwendung
  作者：Günther Ohloff、Valentin Rautenstrauch、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19730560507

  日期：1973.7.18

  We report a new general synthesis of damascones. In the presence of acids, 7, 8-dehydro-β-ionole (10) or the related diols 11 are converted into a mixture of β-damascone (2) and the 7, 8-dehydrotheaspiranes (19). In the same way the 6-hydroxy-7, 8-dehydro-α-ionoles 12 are transformed into a mixture of β-damascenone (3) and the 8-oxatheaspiranes (20). The reaction Provides access to damascone derivatives

  我们报告了一个新的一般合成的大马士革。在酸的存在下，将7，8-脱氢-β-紫罗兰（10）或相关的二醇11转化为β-金刚烷烯（2）和7，8-脱氢theaspiranes（19）的混合物。以相同的方式，将6-羟基-7、8-脱氢-α-离子基团12转化为β-大马烯酮（3）和8-氧杂螺环烷（20）的混合物。该反应提供了访问大马酮衍生物4 - 7已在自然界中发现。