1-(4-苄氧基-苯基)-2-丙酮 | 5586-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苄氧基-苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 4-benzyloxyphenylacetone
• 英文别名: 1-(4-benzyloxyphenyl)propan-2-one；1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 5586-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NNFOTEQKNPUXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  372.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苄氧基-苯基)-2-丙酮 在 palladium on activated charcoal (S)-(+)-扁桃酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (R,S)-非诺特罗
  参考文献：
  名称：

  Comparative Molecular Field Analysis of the Binding of the Stereoisomers of Fenoterol and Fenoterol Derivatives to the β₂ Adrenergic Receptor

  摘要：

  Stereoisomers of fenoterol and six fenoterol derivatives have been synthesized and their binding affinities for the beta(2) adrenergic receptor (K-i beta(2)-AR), the subtype selectivity relative to the beta(1)-AR (K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR) and their functional activities were determined. Of the 26 compounds synthesized in the study, submicromolar binding affinities were observed for (R,R)-fenoterol, the (R,R)-isomer of the p-methoxy, and (R,R)- and (R,S)-isomers of 1-naphthyl derivatives and all of these compounds were active at submicromolar concentrations in cardiomyocyte contractility tests. The K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR ratios were > 40 for (R,R)-fenoterol and the (R,R)-p-methoxy and (R,S)-1-naphthyl derivatives and 14 for the (R,R)-1-napthyl derivative. The binding data was analyzed using comparative molecular field analysis (CoMFA), and the resulting model indicated that the fenoterol derivatives interacted with two separate binding sites and one steric restricted site on the pseudo-receptor and that the chirality of the second stereogenic center affected K-i beta(2) and subtype selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm070030d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-(2-nitropropyl)benzene 在 三丁基膦 、 水 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 1-(4-苄氧基-苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  将脂肪族硝基化合物温和还原为亚胺以进一步反应：吡咯的简单合成

  摘要：

  三丁基膦-二苯基二硫化物可将硝基烷还原为亚胺，可将其分子内捕获以生成吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80111-2

文献信息

• Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltungortho-ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl-2-propanonen nach Elektronenstoßaktivierung
  作者：Hans-Günter Striegel、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe、Urs Peter Schlunegger、Phillip Siegrist、Beat Aebi

  DOI：10.1002/ardp.19923251203

  日期：——

  o‐Bromphenyl‐2‐propanon (3a) und 1‐Brom‐1‐phenyl‐2‐propanon (12) liefern praktisch deckungsgleiche Spektren. Die Hauptreaktion der (M‐Hal)+‐Ionen aus 2a‐4a ist die Abspaltung von CO, das ausschließlich das C‐Atom der Carbonylgruppe enthält (13C‐Markierung). Der mechanistische Verlauf der Reaktionsfolge wird diskutiert (Abb. 5 und 8).

  苯基 - 2 - 丙酮 2a - 4a 的分子离子失去位置特定的邻位 Cl、Br 或 I 原子，形成 (M - Hal.) + 离子 (m / z 133) 的高强度 (70/ 12 eV；第 1 和第 2 FFR）和相同的结构（MIKE CAD 光谱）。来自邻氯苯基-2-丙酮 (2a) 和 2,2-二甲基-2,3-二氢 [b] 呋喃 (11) 的 m/z 133 处的碎片离子具有相似但不相同的结构。来自邻溴苯基-2-丙酮 (3a) 和 1-溴-1-苯基-2-丙酮 (12) 的碰撞激活 (2nd FFR) (M-Br) + 离子给出了几乎一致的光谱。2a-4a 中的 (M-Hal) + 离子的主要反应是消除 CO，CO 仅包含羰基的 C 原子（13C 标记）。讨论了反应序列的机械过程（图 5 和 8）。
• Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives
  作者：DJ Collins、JJ Hobbs

  DOI：10.1071/ch9671413

  日期：——

  A series of α-methyl- and α,α?-dimethyl-stilbene and -bibenzyl compounds substituted in the 4,4?-positions with a hydroxyl (or methoxyl) group and a 2-(NN-dialkylamino)ethoxyl group has been synthesized to be tested for antioestrogenic and antifertility activity. The corresponding bis-2-(NN-dialkylamino)ethyl ethers are also described.

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。
• Use of fenoterol and fenoterol analogues in the treatment of glioblastomas and astrocytomas
  申请人：Wainer Irving W.

  公开号：US09492405B2

  公开（公告）日：2016-11-15

  This disclosure concerns the discovery of the use of fenoterol and (R,R)- and (R,S)-fenoterol analogs for the treatment of a tumor expressing a β2-adrenergic receptor, such as a primary brain tumor, including a glioblastoma or astrocytoma expressing a β2-adrenergic receptor. In one example, the method includes administering to a subject a therapeutically effective amount of fenoterol, a specific fenoterol analog or a combination thereof to reduce one or more symptoms associated with the tumor, thereby treating the tumor in the subject.

  这项披露涉及发现使用非托罗尔和(R,R)-和(R,S)-非托罗尔类似物治疗表达β2肾上腺素受体的肿瘤，例如表达β2肾上腺素受体的原发性脑肿瘤，包括表达β2肾上腺素受体的胶质母细胞瘤或星形细胞瘤。在一个示例中，该方法包括向受试者施用治疗有效量的非托罗尔、特定的非托罗尔类似物或其组合，以减少与肿瘤相关的一个或多个症状，从而治疗受试者的肿瘤。
• Secondary amines
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04622342A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Compounds of formula (II): ##STR1## or salt thereof; wherein R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is hydrogen or methyl, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-12 straight or branched alkyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, phenyl(C.sub.1-4)-alkyl or benzyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or halogen; R.sup.4 is hydrogen, halogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, R.sup.6 is hydrogen or fluorine, R.sup.7 is halogen; and n is 1 or 2, have anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  该公式（II）的化合物：##STR1##或其盐；其中R.sup.1为氢或甲基，R.sup.2为氢或甲基，R.sup.3为氢，C.sub.1-12直链或支链烷基，C.sub.3-10环烷基，苯基(C.sub.1-4)-烷基或苄基，可选择地被C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或卤素取代；R.sup.4为氢，卤素，羟基，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，R.sup.5为氢或氟，R.sup.6为氢或氟，R.sup.7为卤素；n为1或2，具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。
• Ethanamine derivatives their preparation and use in pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04338333A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  The compounds of formula (II): ##STR1## in which R.sub.1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, methyl, methoxyl, amino, formamido, acetamido, methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methylsulphonylmethyl, ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenzylamino group; R.sub.2 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group, R.sub.4 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.5 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.6 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxy group; X is an oxygen atom or a bond; Y is an alkylene group of up to 6 carbon atoms or a bond; and Z is an alkylene, alkenylene or alkynylene group of up to 10 carbon atoms, have been found to possess anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  式（II）的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢、氟、氯或溴原子，或者是羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲磺酰甲基、尿素基、三氟甲基或对甲氧基苄基氨基基团；R.sub.2是氢、氟、氯或溴原子，或者是羟基；R.sub.3是氢、氯或溴原子，或者是羟基；R.sub.4是氢原子或甲基基团；R.sub.5是氢原子或甲基基团；R.sub.6是氢、氟或氯原子，或者是甲基、甲氧基或羟基基团；X是氧原子或键；Y是最多6个碳原子的烷基基团或键；Z是最多10个碳原子的烷基、烯基或炔基基团，已发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。