1-(4-benzyloxyphenyl)-2-benzylaminopropane | 65033-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-benzylaminopropane
• 英文别名: 1-(4-benzyloxy)-2-benzylaminopropane；N-benzyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 65033-31-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: KPRKKGVAPOHQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxyphenyl)-2-benzylaminopropane 在 (S)-(+)-扁桃酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到(S)-(+)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-benzylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Use of fenoterol and fenoterol analogues in the treatment of glioblastomas and astrocytomas

  摘要：

  这项披露涉及发现使用非托罗尔和(R,R)-和(R,S)-非托罗尔类似物治疗表达β2肾上腺素受体的肿瘤，例如表达β2肾上腺素受体的原发性脑肿瘤，包括表达β2肾上腺素受体的胶质母细胞瘤或星形细胞瘤。在一个示例中，该方法包括向受试者施用治疗有效量的非托罗尔、特定的非托罗尔类似物或其组合，以减少与肿瘤相关的一个或多个症状，从而治疗受试者的肿瘤。

  公开号：

  US09492405B2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-benzylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Use of fenoterol and fenoterol analogues in the treatment of glioblastomas and astrocytomas

  摘要：

  这项披露涉及发现使用非托罗尔和(R,R)-和(R,S)-非托罗尔类似物治疗表达β2肾上腺素受体的肿瘤，例如表达β2肾上腺素受体的原发性脑肿瘤，包括表达β2肾上腺素受体的胶质母细胞瘤或星形细胞瘤。在一个示例中，该方法包括向受试者施用治疗有效量的非托罗尔、特定的非托罗尔类似物或其组合，以减少与肿瘤相关的一个或多个症状，从而治疗受试者的肿瘤。

  公开号：

  US09492405B2

文献信息

• Comparative Molecular Field Analysis of the Binding of the Stereoisomers of Fenoterol and Fenoterol Derivatives to the β₂ Adrenergic Receptor
  作者：Krzysztof Jozwiak、Chakir Khalid、Mary J. Tanga、Ilona Berzetei-Gurske、Lucita Jimenez、Joseph A. Kozocas、Anthony Woo、Weizhong Zhu、Rui-Ping Xiao、Darrell R. Abernethy、Irving W. Wainer

  DOI：10.1021/jm070030d

  日期：2007.6.1

  Stereoisomers of fenoterol and six fenoterol derivatives have been synthesized and their binding affinities for the beta(2) adrenergic receptor (K-i beta(2)-AR), the subtype selectivity relative to the beta(1)-AR (K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR) and their functional activities were determined. Of the 26 compounds synthesized in the study, submicromolar binding affinities were observed for (R,R)-fenoterol, the (R,R)-isomer of the p-methoxy, and (R,R)- and (R,S)-isomers of 1-naphthyl derivatives and all of these compounds were active at submicromolar concentrations in cardiomyocyte contractility tests. The K-i beta(1)-AR/K-i beta(2)-AR ratios were > 40 for (R,R)-fenoterol and the (R,R)-p-methoxy and (R,S)-1-naphthyl derivatives and 14 for the (R,R)-1-napthyl derivative. The binding data was analyzed using comparative molecular field analysis (CoMFA), and the resulting model indicated that the fenoterol derivatives interacted with two separate binding sites and one steric restricted site on the pseudo-receptor and that the chirality of the second stereogenic center affected K-i beta(2) and subtype selectivity.
• WO2008/22038
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4317930A
  申请人：——

  公开号：US4317930A

  公开（公告）日：1982-03-02
• US4376780A
  申请人：——

  公开号：US4376780A

  公开（公告）日：1983-03-15
• [EN] SUBSTITUTED N-(PHENETHYL)BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE N-(PHENETHYL)BENZAMIDE SUBSTITUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2007118963A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention concerns polysubstituted N-(phenethyl)benzamide derivatives, pharmaceutical compositions containing same, as well as their therapeutic uses, in particular in the field of human and animal health. The invention also concerns a method for preparing said derivatives.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du type N-(phénéthyl)benzamide poly-substitués, les compositions pharmaceutiques les comprenant ainsi que leurs applications thérapeutiques, notamment dans les domaines de la santé humaine et animale. La présente invention a également trait à un procédé de préparation de ces dérivés.