1-(4-苯基-1H-吡唑-5-基)乙酮 | 21031-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-苯基-1H-吡唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethan-1-one；3-Acetyl-4-phenyl-pyrazol；1-(4-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-ethanone；1-(4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 21031-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FEEWCLJVRHUFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基-1H-吡唑-5-基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(4-phenylpyrazol-3-yl)-5-(pyrrol-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的吡咯基二吡唑和吡咯基吡唑基异恶唑的合成及作为抗氧化剂的生物学评价

  摘要：

  从Michael受体 E -1-（4-芳基-1 H- 吡唑-3-基）-3-（1 H- ）制备了一些新的三杂环吡咯基二吡唑（ 5 ）和吡咯基吡唑基异恶唑（ 7 ） 。吡咯-2-基）丙-2-烯-1-酮（ 3 ）使用常规方法和超声方法。与常规方法相比，使用超声辐照方法可获得所有化合物，产率更高，反应时间更短。测定标题化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与标准药物相比， 5c 和 7c 表现出明显的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3393-1
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-tosylpropan-2-one 、 3-亚苄基-2,4-戊二酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-(4-苯基-1H-吡唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和1,3-二羰基芳烃与重氮砜的1,3-偶极环加成反应用于功能选择性吡唑和吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.030

文献信息

• Aoyama, Toyohiko; Iwamoto, Yuji; Nishigaki, Satoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 253 - 256
  作者：Aoyama, Toyohiko、Iwamoto, Yuji、Nishigaki, Satoshi、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA, TOYOHIKO;IWAMOTO, YUJI;NISHIGAKI, SATOSHI;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 253-256
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、IWAMOTO, YUJI、NISHIGAKI, SATOSHI、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition of chalcones and arylidene-1,3-dicarbonyls with diazosulfone for the regioselective synthesis of functionalized pyrazoles and pyrazolines
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.030

  日期：2018.5

  mediated conditions (Cs2CO3 or NaOEt in EtOH). In few cases, the initial cycloadducts, the intermediate pyrazoline derivatives, could also be isolated and characterized. The pyrazoline derivatives undergo an alkoxide mediated 1,4-elimination, viz. decarboxylation-detosylation to afford the pyrazole derivatives.

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。
• Synthesis of some new pyrrolyl dipyrazoles and pyrrolyl pyrazolyl isoxazoles and biological evaluation as antioxidants
  作者：Ummadi Nagarjuna、Tamatam Rekha、Thata Sreenivasulu、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1007/s11164-018-3393-1

  日期：2018.7

  Some new systems of tris-heterocyclic pyrrolyl dipyrazoles ( 5 ) and pyrrolyl pyrazolyl isoxazoles ( 7 ) were prepared from the Michael acceptor E -1-(4-aryl-1 H -pyrazol-3-yl)-3-(1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3 ) using conventional and ultrasonication methods. All compounds were obtained in higher yield and shorter reaction time when using the ultrasound irradiation method compared with the conventional

  从Michael受体 E -1-（4-芳基-1 H- 吡唑-3-基）-3-（1 H- ）制备了一些新的三杂环吡咯基二吡唑（ 5 ）和吡咯基吡唑基异恶唑（ 7 ） 。吡咯-2-基）丙-2-烯-1-酮（ 3 ）使用常规方法和超声方法。与常规方法相比，使用超声辐照方法可获得所有化合物，产率更高，反应时间更短。测定标题化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与标准药物相比， 5c 和 7c 表现出明显的抗氧化活性。