1-(5-氯-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮 | 65897-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 2-Acetoacetyl-4-chlorophenol
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)butane-1,3-dione；1-(5-Chlor-2-hydroxy-phenyl)-butan-1,3-dion；1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 65897-66-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD00235254
• 分子量: 212.633
• InChiKey: DPZZGIRQJCKZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 生成 1-(5-氯-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Microwave-assisted synthesis of functionalized flavones and chromones
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.038

  日期：2005.9

  A facile microwave synthesis of functionalized flavones and chromones via the cyclization of 1-(2-hydroxyaryl)-3-aryl-1,3-propanedione is described.

  描述了一种通过1-（2-羟基芳基）-3-芳基-1,3-丙二酮的环化来简便地合成功能化黄酮和色酮的方法。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。
• PPh3-catalyzed unexpected α-addition reaction of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates: a straightforward synthesis of multifunctional vinylesters
  作者：Ling-Guo Meng、Bin Hu、Quan-Ping Wu、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1039/b909279j

  日期：——

  PPh3-catalyzed α-addition reactions of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates involving carbon–carbon bond cleavage to give multifunctional vinylesters are described.

  介绍了在 PPh3 催化下，1-(邻羟基芳基)-1,3-二酮与末端炔酸盐发生的δ-加成反应，其中涉及碳碳键裂解，从而得到多功能乙烯基酯。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of <i>δ</i> ‐Lactone‐Fused 4‐Chromanones
  作者：Yu‐Ting Lai、Koppanathi Nagaraju、Ramani Gurubrahamam、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000667

  日期：2020.9.21

  An organocatalytic enantioselective synthesis of δ‐lactone‐fused 4‐chromanones was demonstrated using 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐butanedione and α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of the Jørgensen‐Hayashi catalyst. The reaction proceeded through a Michael addition/cycloketalization/hemiacetalization sequence, and the resulting hemiacetals were oxidized into the corresponding lactone derivatives in

  在Jørgensen-Hayashi催化剂的存在下，使用1-（2-羟基芳基）-1,3-丁二酮和α，β-不饱和醛证明了δ-内酯融合的4-苯并二氢醌的有机催化对映选择性合成。反应按照迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化顺序进行，然后将生成的半缩醛以单锅方式氧化为相应的内酯衍生物。所需的包含三个连续手性中心的稠合的O，O-缩酮三环内酯基序以优异的化学收率（高达97％）和高的立体选择性（高达> 20：1 dr和高达95％ee）获得。