1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 6077-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5’-chloro-2’,2-dihydroxychalcone
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-5'-chlor-chalkon；5'-Chlor-2,2'-dihydroxy-chalcon；1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 6077-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: OZKSXJSJFXQLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含类黄酮骨架和中型氧杂环的新型四环支架的合成，抗菌活性和分子对接

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chlor-hydroxychalkone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904270

文献信息

• アンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物及びそれを含有する前立腺癌の医薬製剤
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2017178941A

  公开（公告）日：2017-10-05

  【課題】前立腺癌のために用いられ、アンドロゲン受容体の活性化を抑制し、アンドロゲン依存的又は非依存的な前立腺癌増殖の抑制に有効で、AR-V7が発現していてもその作用を抑制し、抗癌剤耐性の細胞株に対しても有効なアンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物、及びそれを用いた前立腺癌の医薬製剤を提供する。【解決手段】アンドロゲン依存性又は非依存性前立腺癌細胞の抑制用の組成物は、化学式（１）【化１】（X-は炭化水素芳香環基又は芳香族複素環基、Y1-及びY2-は両方又は一方が炭化水素芳香環基又は芳香族複素環基で他方が水素原子、Z=は結合炭素原子と共にケトン基、チオケトン基、イミノ基、又はオキシム基を成し又は生成する原子若しくは官能基、Y3-は水素原子、パーハロゲノ炭化水素基等）で表わされるα,β-飽和又は不飽和のケトン誘導体又はその薬学的に許容される塩を含む。前立腺癌の医薬製剤は、この組成物を含有する。【選択図】なし

  用于前列腺癌治疗，抑制雄激素受体活性，有效抑制雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌增殖，即使AR-V7表达也能抑制其作用，对抗癌药物耐药细胞系也有效的雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌细胞抑制用组合物，以及使用该组合物的前列腺癌药物制剂的提供。抑制雄激素依赖性或非依赖性前列腺癌细胞的组合物包括化学式（1）（X为烃芳香环基或芳香族复杂环基，Y1和Y2均为烃芳香环基或芳香族复杂环基或其中一个为此类基团另一个为氢原子，Z=与结合碳原子一起形成酮基、硫酮基、亚胺基或肟基的原子或官能基，Y3为氢原子、卤代烃基等）的α,β-饱和或不饱和酮衍生物或其药学上可接受的盐。前列腺癌药物制剂包含该组合物。【选择图】无
• Phototransformations of some 3‐cyclohexenyloxychromenones: Synthesis of Spirocyclic compounds
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Urmila Berar、Sandeep Singh、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1002/jccs.201800329

  日期：2019.6

  The phototransformation of the 3‐cyclohexenyloxychromenones by irradiation with a pyrex‐filtered light from a 125 W Hg vapor lamp under an inert atmosphere into the spirocyclic fused xanthenones was described. The efficacy of the protocol depended upon the position (o‐, m‐, or p‐) of the cyclohexenyloxy group appended to the 2‐aryl moiety on the chromenone nucleus, which was further invoked by steric

  描述了通过在惰性气氛下用125 W Hg蒸气灯的耐热玻璃过滤光辐照3-环己烯基氧色酮到螺环稠合的蒽酮的光转化。该协议的有效性取决于环己烯氧基在色酮核上2-芳基部分附加的位置（o-，m-或p-），这在空间，电子和邻近方面都需要进一步考虑。使用光谱数据（IR和NMR）确定基材和光产物的结构。
• 5′-Chloro-2,2′-dihydroxychalcone and related flavanoids as treatments for prostate cancer
  作者：Yohei Saito、Atsushi Mizokami、Hiroyuki Tsurimoto、Kouji Izumi、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.069

  日期：2018.9

  Several flavonoids and their biosynthetic precursor chalcones were designed and synthesized to improve the biological effects of the lead compound 2'-hydroxyflavonone against androgen receptor (AR)-dependent transcriptional stimulation. Newly synthesized chalcones 19 and 26 suppressed AR dependent transcription as well as DHT-dependent growth stimulation at a low micromolar level. These compounds were also effective against ligand-independent constitutively active mutant AR derived from castration-resistant PCa (CRPC). Compounds 19 and 26 showed broad spectrum anti-proliferative activity at 5-10 mu M against multiple tumor cell lines including androgen-independent and taxane-resistant prostate cancer as well as a multidrug-resistant subline. Mode of action studies suggested that 19 induced sub-G1 accumulation in PC-3 cells by disrupting the microtubule network without affecting cell cycle progression. Furthermore, the in vivo effectiveness of chalcone 19 was confirmed in a xenograft model antitumor assay. Thus, chalcone 19 has the potential to be a bifunctional lead for treatment of AR-dependent PCa at lower doses as well as AR-independent PCa, including CRPC, at higher doses. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kamboj, Ramesh C.; Berar, Urmila; Berar, Surinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 685 - 691
  作者：Kamboj, Ramesh C.、Berar, Urmila、Berar, Surinder、Thakur, Mandeep、Gupta, Satish C.

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav, K. P.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 180 - 182
  作者：Jadhav, K. P.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——