1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 | 908563-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 908563-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO₂
• 分子量: 276.695
• InChiKey: LVBAJUXKSAGDDR-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到6-Chloro-4'-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  四唑基吡唑和嘧啶衍生物的超声辅助合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 采用超声辐照法合成了新型四唑基吡唑和嘧啶衍生物。所有化合物均通过红外光谱 (IR)、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，并在体外评估了它们作为对四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌、黑曲霉）。与参考药物氯霉素和克霉唑相比，化合物 8a、8e、9a、9b 和 9e 显示出针对测试菌株的有效活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0067

文献信息

• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of novel chromone based 1,2,3-triazoles
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Santosh H. Kathwate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-016-2602-z

  日期：2017.1

  dilution method. The antimicrobial data suggested that from the series, compounds 3e, 4e, 5e, and 5f shows pronounced antimicrobial activity against the tested strain with low MIC value. Molecular docking study was used to rationalize binding interaction at the active site and the results showed good binding interaction. Graphical Abstract

  摘要 为了寻找具有更高效力的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列3-（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2-（4-氟苯基） -4 H -chromen-4-ones 5a – f使用点击化学。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和MS发现合成的化合物的结构。测定所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性，以及对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带假丝酵母通过微肉汤稀释法。抗菌数据表明，该系列化合物3e，4e，5e和5f对低MIC值的被测菌株显示出明显的抗菌活性。分子对接研究用于合理化活性位点的结合相互作用，结果显示良好的结合相互作用。 图形概要
• Novel O-Alkylated Chromones as Antimicrobial Agents: Ultrasound Mediated Synthesis, Molecular Docking and ADME Prediction
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Devanand B. Shinde、Santosh H. Kathwate、Charansing H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2868

  日期：2017.9

  In the development of novel antimicrobial agents, we synthesized novel O‐alkylated chromones 4a–f by ultrasound‐assisted method. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. All compounds were assessed in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against four bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas

  在开发新型抗菌剂时，我们通过超声辅助方法合成了新型O-烷基化色酮4a-f。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对合成的化合物进行表征。在体外评估了所有化合物作为抗四种细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌）的抗菌剂的功效。尤其是化合物4a，4b，4d，4e和4f表现出有效的抗菌活性。分子对接研究用于合理化活性位点的结合相互作用，结果显示良好的结合相互作用。还对该化合物进行了计算机模拟ADME预测，结果表明该化合物可以用作口服药物候选物。
• A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation
  作者：Michael Lorenz、M. Shahjahan Kabir、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.107

  日期：2010.2

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ghotekarab; Joshia; Mandhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1267 - 1270
  作者：Ghotekarab、Joshia、Mandhane、Bhagata、Gill

  DOI：——

  日期：——