1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 1218-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5'-Brom-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-bromophenyl)-2-propen-1-one；2'-hydroxy-5'-bromochalcone；1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1218-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: JPVAYWFGQZDOGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Brom-hydroxychalkone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909453

文献信息

• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• 2’-羟基-α,β-不饱和酮与双烯体环加成反应合成光学活性环己烯类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111909016B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了2'‑羟基‑α,β‑不饱和酮与1,3‑二烯环加成反应合成光学活性环己烯类化合物的方法，属于有机化学技术领域。采用2'‑羟基‑α,β‑不饱和酮1与1,3‑二烯2作为原料，在手性四苯并环辛四烯类配体或手性联萘酚类配体、硼酸三苯酯和分子筛存在下，发生环加成反应得到光学活性环己烯类化合物3。本发明合成方法具有以下优势：底物适用性广，反应原料易得，催化剂结构新颖，催化剂用量少，催化效率高，反应条件温和，后处理简单，得到的活性环己烯类化合物对映选择性(高达99％ee)和非对映选择性(endo/exo高达>20/1)均非常优秀。
• Michael Addition‐Elimination and [4+1] Annulation of Sulfonylphthalide with Hydroxychalcones for the Synthesis of Alkylidenephthalides and Indanediones
  作者：Nishikant Satam、Pallabita Basu、Soumyaranjan Pati、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202100512

  日期：2021.6.25

  A stereoselective synthesis of alkylidenephthalides through Michael addition-elimination has been demonstrated by employing 3-sulfonylphthalide and o-hydroxychalcones. Interestingly, the conjugated styrenyl o-hydroxychalcones afforded unsymmetrical indanediones through [4+1] Hauser-Kraus annulation. The strategically located phenolic group plays a pivotal role in controlling the reaction pathways.

  已经通过使用 3-磺酰苯酞和邻羟基查耳酮证明了通过迈克尔加成消除立体选择性合成亚烷基苯酞。有趣的是，共轭苯乙烯基邻羟基查尔酮通过 [4+1] Hauser-Kraus 环化提供了不对称的茚满二酮。位于战略位置的酚基在控制反应途径中起着关键作用。作为潜在的 1,4-二羰基化合物的亚烷基苯酞在 Paal-Knorr 条件下进一步转化为三芳基呋喃，产率良好至极好。