1-(5-溴-6-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮 | 1026323-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴-6-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(5-Bromo-6-methyl-indolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-6-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1026323-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: BLQUNVUPRIQGSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-6-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-bromo-6-methyl-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-溴-6-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817

文献信息

• INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP3180312B1

  公开（公告）日：2019-10-16