1-(6-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶-3-基)乙烷-1-酮 | 36175-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶-3-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridine-3-yl]ethanone；1-(2-methyl-6-(p-chlorophenyl)pyridin-3-yl)ethanone；1-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 36175-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: OODTXAUEVYFZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶-3-基)乙烷-1-酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-Bromo-1-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-2-甲基-3-[苯并噻嗪基吡啶基/2-氨基嘧啶基/2-氨基噻唑基/三唑噻二嗪基]吡啶的微波辅助合成

  摘要：

  在微波辐射条件下合成了许多新的 6-Aryl-2-methyl-3-[benzothiazinylpyridinyl / 2-aminopyrimidinyl / 2-aminothiazolyl and triazolothiadiazinyl] 吡啶 (4 7)。简介 吡啶环形成了一种重要的药效团，它存在于许多天然和药物产品中。某些功能性取代的吡啶已被报道为人类免疫缺陷病毒 I 型 (HIV-I) 逆转录酶的有效抑制剂。二芳基吡啶（如依托考昔）已被引入作为选择性 COX-2 抑制剂。为了继续我们对二芳基杂环进行生物学评价的工作，我们在此报告了一些新的杂环取代吡啶在微波条件下的合成。因此，在乙酸和乙酸铵的存在下，用乙酰丙酮对各种烯氨基酮进行微波照射，与常规加热相比，以良好的产率和 5-7 分钟的更短反应时间得到起始 2-甲基-6-芳基-3-乙酰吡啶 1 5-6 小时。1 在甲醇钠存在下与芳醛反应，以良好的收率得到查耳酮

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.55
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 、 乙酰丙酮 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(6-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶-3-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-2-甲基-3-[苯并噻嗪基吡啶基/2-氨基嘧啶基/2-氨基噻唑基/三唑噻二嗪基]吡啶的微波辅助合成

  摘要：

  在微波辐射条件下合成了许多新的 6-Aryl-2-methyl-3-[benzothiazinylpyridinyl / 2-aminopyrimidinyl / 2-aminothiazolyl and triazolothiadiazinyl] 吡啶 (4 7)。简介 吡啶环形成了一种重要的药效团，它存在于许多天然和药物产品中。某些功能性取代的吡啶已被报道为人类免疫缺陷病毒 I 型 (HIV-I) 逆转录酶的有效抑制剂。二芳基吡啶（如依托考昔）已被引入作为选择性 COX-2 抑制剂。为了继续我们对二芳基杂环进行生物学评价的工作，我们在此报告了一些新的杂环取代吡啶在微波条件下的合成。因此，在乙酸和乙酸铵的存在下，用乙酰丙酮对各种烯氨基酮进行微波照射，与常规加热相比，以良好的产率和 5-7 分钟的更短反应时间得到起始 2-甲基-6-芳基-3-乙酰吡啶 1 5-6 小时。1 在甲醇钠存在下与芳醛反应，以良好的收率得到查耳酮

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.55

文献信息

• Enaminones in heterocyclic synthesis: A new regioselective synthesis of 2,3,6‐trisubstituted pyridines, 6‐substituted‐3‐aroylpyridines and 1,3,5‐triaroylbenzenes
  作者：Balkis Al‐Saleh、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570390528

  日期：2002.9

  1-Substituted-3-dimethylaminopropenones 1a-d reacted with acetylacetone and with ethyl acetoacetate to yield regioselectively 2,3,6-trisubstituted pyridines. Refluxing 1a-d in acetic acid/ammonium acetate resulted in the formation of 6-substituted-3-aroylpyridines, whereas refluxing in acetic acid alone afforded 1,3,5-triaroylbenzene.

  1-取代的3-二甲基氨基丙烯酮1a-d与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应以产生区域选择性的2,3,6-三取代的吡啶。在乙酸/乙酸铵中回流1a-d导致形成6-取代的3-芳酰基吡啶，而仅在乙酸中回流则得到1,3,5-三芳酰基苯。
• Robust and General Late-Stage Methylation of Aryl Chlorides: Application to Isotopic Labeling of Drug-like Scaffolds
  作者：Elliot Davenport、Daniela E. Negru、Geoff Badman、David M. Lindsay、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acscatal.3c02761

  日期：2023.9.1

  highly efficient, robust palladium-catalyzed approach, optimized via high-throughput experimentation, for the methylation of aryl chlorides using potassium methyltrifluoroborate. A practically straightforward route to isotopically labeled methylating agents has also been developed, and the methodology applied to isotopologue synthesis, including the installation of isotopic labels in a range of drug-like

  用于药物发现和开发的同位素标记化合物的制备提出了独特的挑战。必须使用珍贵且通常昂贵的同位素富集试剂，将稳定同位素和放射性同位素尽可能有效地整合到复杂的生物活性分子中。由于药物分子中甲基的普遍存在和重要性，需要进行通用的后期甲基化，以允许碳同位素和氢同位素的掺入。在此，我们报告了一种高效、稳健的钯催化方法，通过高通量实验进行优化，用于使用甲基三氟硼酸钾对芳基氯进行甲基化。还开发了一种实际上直接的同位素标记甲基化剂途径，并将该方法应用于同位素体合成，包括在一系列药物样支架中安装同位素标记。
• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• A highly efficient regioselective one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 2,7,7-trisubstituted tetrahydroquinolin-5-ones using K5CoW12O40·3H2O as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V.N. Vuppalapati

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.014

  日期：2007.12

  A systematic investigation into the regioselective one-pot, three-component condensation of enaminones la-g, beta-dicarbonyl compounds 2a-c, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40 center dot 3H(2)O (0.01 equiv or 1.0 mol %) under solvent free conditions, as well as in refluxing isopropanol, has been reported. The reaction was highly efficient to produce 2,3,6-trisubstituted pyridines 3a-g, 4a-g, and novel 2,7,7-trisubstituted-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones 5a-g in excellent yields. The present procedure offers advantages of short reaction time, simple work-up, and the catalyst exhibited remarkable reusable activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.