1-(6-氟吡啶-3-基)乙醇 | 1034467-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氟吡啶-3-基)乙醇
• 英文名称: 1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Fluoropyridin-3-yl)ethanol；1-(6-fluoropyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 1034467-37-2
• 化学式: C₇H₈FNO
• 分子量: 141.145
• InChiKey: BAXMCVFPJFOSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氟吡啶-3-基)乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(6-氟吡啶)-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过酯交换反应或氨基转移反应的氟化吡啶的不对称生物催化合成：转氨酶反应性的计算见解。

  摘要：

  芳香族环上带有氟化取代基的吡啶家族的合成已经通过两种独立且高度立体选择性的化学酶策略进行。已开发出短的化学合成路线，可用于氟化外消旋胺和前手性酮，作为探索脂肪酶和转氨酶在不对称生物转化中的适用性的底物。脂肪酶催化动力学拆分通过外消旋胺的酰化反应顺利进行，转化率接近50％，对映选择性优异。或者，研究了相应的前手性酮的生物转氨作用，从而使用具有互补选择性的转氨酶接触了两种光学纯的胺对映体。实现了从高到定量的转化值，从而可以以中等到高收率（40-88％）分离出胺。通过对热力学和力学方面进行理论计算，可以对后一过程有更深入的了解。计算表明，氟原子和吡啶环的存在极大地促进了生物转氨反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600835
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氟吡啶)-2-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到1-(6-氟吡啶-3-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

  公开号：

  US20190300521A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE AND / OR MTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE ET/OU DU MTOR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010126895A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及式I的化合物或其药用可接受盐；使用这些化合物治疗疾病或症状的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物，其中变量如本文所定义。
• Selective Class I Phosphoinositide 3-Kinase Inhibitors: Optimization of a Series of Pyridyltriazines Leading to the Identification of a Clinical Candidate, AMG 511
  作者：Mark H. Norman、Kristin L. Andrews、Yunxin Y. Bo、Shon K. Booker、Sean Caenepeel、Victor J. Cee、Noel D. D’Angelo、Daniel J. Freeman、Bradley J. Herberich、Fang-Tsao Hong、Claire L. M. Jackson、Jian Jiang、Brian A. Lanman、Longbin Liu、John D. McCarter、Erin L. Mullady、Nobuko Nishimura、Liping H. Pettus、Anthony B. Reed、Tisha San Miguel、Adrian L. Smith、Markian M. Stec、Seifu Tadesse、Andrew Tasker、Divesh Aidasani、Xiaochun Zhu、Raju Subramanian、Nuria A. Tamayo、Ling Wang、Douglas A. Whittington、Bin Wu、Tian Wu、Ryan P. Wurz、Kevin Yang、Leeanne Zalameda、Nancy Zhang、Paul E. Hughes

  DOI：10.1021/jm300846z

  日期：2012.9.13

  describe the optimization of compound 1, which led to the design and synthesis of pyridyltriazine 31, a potent pan inhibitor of class I PI3Ks with a superior pharmacokinetic profile. Compound 31 was shown to potently block the targeted PI3K pathway in a mouse liver pharmacodynamic model and inhibit tumor growth in a U87 malignant glioma glioblastoma xenograft model. On the basis of its excellent in

  磷酸肌醇3-激酶家族催化磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸磷酸化为磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸，其在重要的细胞功能如代谢，细胞生长和细胞存活中起关键作用的次级信使。 。我们努力确定有效，有效和口服可用的磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂作为潜在的癌症治疗剂的结果是，发现了4-（2-（（（6-methoxypyridin-3-yl）amino）-5-（ （4-（甲基磺酰基）哌嗪-1-基）甲基）吡啶-3-基）-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-胺（1）。在本文中，我们描述了化合物1的优化，这导致了吡啶基三嗪31的设计和合成，一种具有优异药代动力学特征的有效的I类PI3K泛抑制剂。化合物31在小鼠肝脏药效学模型中显示出有效阻断靶向PI3K途径并在U87恶性神经胶质瘤胶质母细胞瘤异种移植模型中抑制肿瘤生长的作用。基于其出色的体内功效和药代动力学特征，选择化合物31作为临床候选物进行进一步评估，并将其命名为AMG
• INHIBITORS OF PI3 KINASE AND/OR MTOR
  申请人：Andrews Kristin

  公开号：US20100273764A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐；使用该化合物治疗疾病或病症的方法，如癌症；以及含有该化合物的制药组合物，其中变量在此定义。
• IMIDAZOLIDINONYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100081641A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides novel imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds believed to have clinical use for treatment of cancer through inhibiting Plk1. Formula I wherein: R 1 is aminomethyl, (C 1 -C 3 alkyl)aminomethyl, di(C 1 -C 2 alkyl)aminomethyl, N-ethyl-N-methyl-aminomethyl, 1-aminoethyl, 1-((C 1 -C 2 alkyl)amino)-ethyl, 3,3,3-trifluoro-propylaminomethyl, ethynyl, 2-hydroxy-ethoxy, 2-hydroxyethylaminomethyl, 2-cyanoethylaminomethyl, mopholin-4-ylmethyl, methoxymethoxymethyl, cyclopropyl, 1-azetidinylmethyl, 1-pyrrolidinylmethyl, or 1,3-dioxolan-2-yl; R 2 is hydrogen or halo; R 3 is hydrogen or halo; provided that at least one of R 2 and R 3 is hydrogen; R 4 is hydrogen, methyl, or halo; and is a single bond that is either present or absent, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型的咪唑啉基氨基嘧啶化合物，通过抑制Plk1，被认为具有治疗癌症的临床用途。公式I如下：其中：R1是氨甲基，（C1-C3烷基）氨甲基，二（C1-C2烷基）氨甲基，N-乙基-N-甲基氨甲基，1-氨基乙基，1-（（C1-C2烷基）氨基）-乙基，3,3,3-三氟丙基氨甲基，乙炔基，2-羟基乙氧基，2-羟乙基氨甲基，2-氰基乙基氨甲基，吗啉-4-基甲基，甲氧甲氧基甲基，环丙基，1-氮杂环丙基甲基，1-吡咯烷基甲基或1,3-二氧杂环戊烷-2-基；R2是氢或卤素；R3是氢或卤素；但是R2和R3中至少有一个是氢；R4是氢、甲基或卤素；且是存在或不存在的单键，或其药学上可接受的盐。
• Imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08063212B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides novel imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds believed to have clinical use for treatment of cancer through inhibiting Plk1. Formula I wherein: R1 is aminomethyl, (C1-C3 alkyl)aminomethyl, di(C1-C2 alkyl)aminomethyl, N-ethyl-N-methyl-aminomethyl, 1-aminoethyl, 1-((C1-C2 alkyl)amino)-ethyl, 3,3,3-trifluoro-propylaminomethyl, ethynyl, 2-hydroxy-ethoxy, 2-hydroxyethylaminomethyl, 2-cyanoethylaminomethyl, morpholin-4-ylmethyl, methoxymethoxymethyl, cyclopropyl, 1-azetidinylmethyl, 1-pyrrolidinylmethyl, or 1,3-dioxolan-2-yl; R2 is hydrogen or halo; R3 is hydrogen or halo; provided that at least one of R2 and R3 is hydrogen; R4 is hydrogen, methyl, or halo; and is a single bond that is either present or absent, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型咪唑啉基氨基嘧啶化合物，通过抑制Plk1，被认为具有治疗癌症的临床用途。其中，公式I中：R1是氨甲基，(C1-C3烷基)氨甲基，双(C1-C2烷基)氨甲基，N-乙基-N-甲基-氨甲基，1-氨基乙基，1-((C1-C2烷基)氨基)-乙基，3,3,3-三氟丙基氨甲基，乙炔基，2-羟基乙氧基，2-羟乙基氨甲基，2-氰基乙基氨甲基，吗啉-4-基甲基，甲氧基甲氧基甲基，环丙基，1-氮杂环戊基甲基，1-吡咯烷基甲基或1,3-二氧杂环戊烷-2-基；R2是氢或卤素；R3是氢或卤素；前提是R2和R3中至少一个是氢；R4是氢、甲基或卤素；且为可有可无的单键，或其药学上可接受的盐。