1-(6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙烷酮 | 149809-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙烷酮
• 英文名称: 2'-amino-2-chloro-4',5'-(methylenedioxy)acetophenone
• 英文别名: 2'-amino-4',5'-methylenedioxy-2-chloroacetophenone；1-(6-Amino-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloroethan-1-one；1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 149809-26-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: PRSCCOTYRGOTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙烷酮 在 乌洛托品 、 硫酸 、 硝酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-cyclopropyl-N-(((S)-7-ethyl-7-hydroxyl-15-nitro-8,11-dioxo-7,8,11,13-tetrahydro-10H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-14-yl)methyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 喜树碱衍生物、其药物组合物及其应用

  摘要：

  提供了式(I)所示化合物、或其立体异构体或药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在抗肿瘤方面的用途。

  公开号：

  WO2023020605A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-(氯乙酰基)-1,3-苯并二氧戊环-5-基]-乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-(6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-氯乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Water Soluble Derivatives of Camptothecin as Specific Inhibitors of Topoisomerase I
  作者：Michael J. Luzzio、Jeffrey M. Besterman、David L. Emerson、Michael G. Evans、Karen Lackey、Peter L. Leitner、Gordon McIntyre、Bradley Morton、Peter L. Myers、Michael Peel、Jay M. Sisco、Daniel D. Sternbach、Wei-Qin Tong、Ann Truesdale、David E. Uehling、Alan Vuong、Julie Yates

  DOI：10.1021/jm00003a001

  日期：1995.2

  The synthesis and antitumor activities of the novel water soluble camptothecin derivatives 7-[(4-methylpiperazino)methyl]-10,11-(methylenedioxy)-(20S)-campto thecin trifluoroacetate (6) and 7-[(4-methylpiperazino)methyl]-10,11-(ethylenedioxy)-(20S)-camptot hecin trifluoroacetate (7) are described. The solubilities of compounds 6 and 7 were measured to be 4.5 and 5.8 mg/mL, respectively, in pH 5 acetate

  新型水溶性喜树碱衍生物7-[（（4-甲基哌嗪子）甲基] -10,11-（亚甲基二氧基）-（20S）-喜树碱三氟乙酸酯（6）和7-[（4-甲基哌嗪子酮）的合成及抗肿瘤活性描述了甲基] -10，11-（亚乙二氧基）-（20S）-喜树碱三氟乙酸酯（7）。在pH 5乙酸盐缓冲液中，化合物6和7的溶解度分别为4.5和5.8 mg / mL，而喜树碱在相同缓冲液中的溶解度<0.003 mg / mL。在纯化的拓扑异构酶I可裂解复合酶测定中，化合物6和7表现出对拓扑异构酶I的有效抑制作用，IC50分别为300和416 nM，而喜树碱和拓扑替康则为1028 nM。在人类肿瘤细胞的细胞毒性试验中，化合物6和7表现出对卵巢有效的抗肿瘤活性（SKOV3），具有上调的MDRp糖蛋白（SKVLB），黑素瘤（LOX），乳腺（T47D）和结肠（HT29）的卵巢，IC50范围为0.5至102 nM。与体外测定结果相比，化
• Preparation of water soluble camptothecin derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05342947A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  The present invention relates to the synthesis of water soluble, camptothecin derivatives of formula (I), ##STR1## wherein: n represents the integer 1 or 2; R.sup.1 represents independently, hydrogen, lower alkyl, (C.sub.3-7)cycloalkyl, (C.sub.3-7)cycloalkyl lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl; and R.sup.2 represents hydrogen and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及合成一种水溶性的喜树碱衍生物，其化学式为(I)，其中：n代表整数1或2；R1独立地表示氢、低碳基、(C3-7)环烷基、(C3-7)环烷基低碳基、低烯基、羟基低碳基、低烷氧基低碳基；R2表示氢及其药用盐。
• Water soluble camptothecin derivatives
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0540099B1

  公开（公告）日：1996-04-17
• WATER SOLUBLE CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0673380A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• JP2000109475A
  申请人：——

  公开号：JP2000109475A

  公开（公告）日：2000-04-18