methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alloisoleucyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alloisoleucyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: Boc-aIle-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: JTGLGPBZTRBHOC-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alloisoleucyl-L-phenylalaninate 、 对苯醌 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl (S)-2-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-3-(2',5'-dioxo-2',5'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 δ-C(sp2)–H 功能化，用苯醌对肽进行主链修饰

  摘要：

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc06020a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 boc-L-别异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alloisoleucyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 δ-C(sp2)–H 功能化，用苯醌对肽进行主链修饰

  摘要：

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc06020a