1-(6-氯-2-甲基嘧啶-4-基)肼 | 52476-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(6-氯-2-甲基嘧啶-4-基)肼
• 英文名称: 4-chloro-6-hydrazinyl-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-methyl-pyrimidin-4-yl)hydrazine；4-Chlor-6-hydrazino-2-methylpyrimidin；4-chloro-6-hydrazino-2-methyl-pyrimidine；(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 52476-88-7
• 化学式: C₅H₇ClN₄
• mdl: MFCD16769077
• 分子量: 158.59
• InChiKey: FSVBHXYINVNNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，远离潮湿和光线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-2-甲基嘧啶-4-基)肼 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-Bromo-7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶的合成，它们的环重排为[1,5-c]类似物和进一步多样化

  摘要：

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378453
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(6-氯-2-甲基嘧啶-4-基)肼
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298

文献信息

• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-FLUOROPHÉNYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191379A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意障碍方面。
• Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060287341A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to both Formulas I and II, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to either Formula I or II and optionally one or more additional therapeutic agents, and methods of treatment using the compounds according to Formulas I and II both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the following general formulas: including all prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  本申请描述了根据公式I和II的化合物，包括至少一种符合公式I或II的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物，并且使用根据公式I和II的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般公式：包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191378A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药用盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药用盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意力障碍方面。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191380A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意障碍方面。
• [EN] TRIAZOLYL PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRIAZOLYLES DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052526A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention is directed to substituted triazolyl compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及替代三唑基化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统紊乱的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍有关的疾病。