1-(6-氯-9h-咔唑-2-基)乙酮 | 92841-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯-9h-咔唑-2-基)乙酮
• 中文别名: 卡洛芬杂质
• 英文名称: 2-acetyl-6-chlorocarbazole
• 英文别名: 1-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 92841-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: VCGYUAQMIROOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-9h-咔唑-2-基)乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,9-diacetylcarbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到1-(6-氯-9h-咔唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Three-Component Reactions of Indoles, Ketones, and α-Bromoacetaldehyde Acetals Enable Indole-to-Carbazole Transformation
  作者：Yanlong Gu、Wenbo Huang、Shaomin Chen、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01707

  日期：2018.7.20

  A three-component reaction of indoles, α-bromoacetaldehyde acetals, and ketones was developed by using bismuth(III) triflate as the catalyst to realize a straightforward approach for synthesizing carbazole derivatives. The reaction was established mechanistically through the autotandem catalysis of Bi(OTf)3 in the following two steps: (i) Friedel–Crafts-type alkylation of indole with α-bromoacetaldehyde

  以三氟甲磺酸铋（III）为催化剂，开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和酮的三组分反应，从而实现了咔唑衍生物的直接合成方法。该反应是通过以下两个步骤通过Bi（OTf）3的自动串联机理以机械方式建立的：（i）吲哚与α-溴乙醛缩醛的Friedel-Crafts型烷基化反应，产生了一种三乙醛型中间体，以及（ii）[ [4 + 2]将此中间体与酮组分环合。
• Verfahren zur Herstellung eines Carbazolderivates
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0151423A2

  公开（公告）日：1985-08-14

  Neue Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, Acetyl oder Propionyl und Q Acetyl ist oder R Wasserstoff und 0 C(H,CH3)OC(O)R2 oder C(CN,CH3)OSi(R3,R4,R5) ist, worin R2 Wasserstoff, C1-10-Alkyl, C2-10-Alkenyl, C4-7-Cycloalkyl, Aryl oder eine 5- oder 6- gliedrige heterocyclische Gruppe ist, und R3, R4 und R5 geradkettige C1-4-Alkylgruppen sind, ihre Herstellung aus 2-Acetyl-carbazolen und ihre Verwendung zur Herstellung der 6-Chlor-a-methylcarbazol-2-essigsäure.

  式中 R 为氢、乙酰基或丙酰基且 Q 为乙酰基，或 R 为氢且 0 为 C(H,CH3)OC(O)R2，或 C(CN,CH3)OSi(R3,R4,R5)的新化合物，其中 R2 为氢、C1-10 烷基、C2-10 烯基、C4-7 环烷基、芳基或 5 或 6 元杂环基团，R3、R4 和 R5 为直链 C1-4 烷基，它们由 2-乙酰基咔唑制备，并用于制备 6-氯-a-甲基咔唑-2-乙酸。
• US4601797A
  申请人：——

  公开号：US4601797A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846
  作者：Manchand, Percy S.、Coffen, David L.、Belica, Peter S.、Wong, Frederick、Wong, Harry S.、Berger, Leo

  DOI：——

  日期：——