1-(6-氯哒嗪-3-基)-1H-苯并[D]咪唑 | 109890-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(6-氯哒嗪-3-基)-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 3-chloro-6-(benzoimidazol-1-yl)pyridazine
• 英文别名: 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(6-chloropyridazin-3-yl)benzimidazole
• CAS: 109890-25-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• mdl: MFCD09837252
• 分子量: 230.656
• InChiKey: QFNQBCMUMIHUBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯哒嗪-3-基)-1H-苯并[D]咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(benzimidazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  强心剂。7.通过4，5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物抑制豚鼠心肌中分离形式的环状核苷酸磷酸二酯酶。构效关系与体内正性肌力活动的关系。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物的结构活性关系，以体内抑制不同的豚鼠心室肌​​中分离的环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）的形式。除少数例外，这些4,5-二氢吡啶酮酮是强心型III型磷酸二酯酶的抑制剂，后者是该酶的低Km环状AMP特异性形式。对心脏I型和II型磷酸二酯酶的抑制作用极小，它们都水解环状AMP和环状GMP。最具选择性的PDE III抑制剂是CI-930（10），这是咪唑烷的5-甲基类似物（CI-914，1），IC50为0.6 microM。PDE III最有效的抑制剂是4,5,6,7-四氢苯并咪唑类似物10（31），IC50为0。15微米 本文描述了既可选择性抑制III型磷酸二酯酶又可抑制效力的结构特征。此外，还讨论了体外PDE抑制效能，体内正性肌力效能与理化性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a005
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3,6-二氯哒嗪 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(6-氯哒嗪-3-基)-1H-苯并[D]咪唑
  参考文献：
  名称：

  强心剂。7.通过4，5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物抑制豚鼠心肌中分离形式的环状核苷酸磷酸二酯酶。构效关系与体内正性肌力活动的关系。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物的结构活性关系，以体内抑制不同的豚鼠心室肌​​中分离的环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）的形式。除少数例外，这些4,5-二氢吡啶酮酮是强心型III型磷酸二酯酶的抑制剂，后者是该酶的低Km环状AMP特异性形式。对心脏I型和II型磷酸二酯酶的抑制作用极小，它们都水解环状AMP和环状GMP。最具选择性的PDE III抑制剂是CI-930（10），这是咪唑烷的5-甲基类似物（CI-914，1），IC50为0.6 microM。PDE III最有效的抑制剂是4,5,6,7-四氢苯并咪唑类似物10（31），IC50为0。15微米 本文描述了既可选择性抑制III型磷酸二酯酶又可抑制效力的结构特征。此外，还讨论了体外PDE抑制效能，体内正性肌力效能与理化性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a005

文献信息

• Six New Complexes Based on Substituted Pyridazine Ligands: Structures and Luminescent Properties
  作者：Sheng-Bin Zhou、Ceng-Ceng Du、Xin-fang Wang、Ying-Zhi Han、Jun-Liang Dong、Duo-Zhi Wang

  DOI：10.1007/s10870-017-0699-6

  日期：2017.12

  Three structurally related ligands 3-chloro-6-(benzoimidazol-1-yl)pyridazine (L 1 ), 3-chloro-6-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine (L 2 ) and 3,6-bis(imidazol-1-yl)pyridazine (L 3 ) were designed and synthesized, and six new Zn(II), Co(II), Cu(II) and Cd(II) complexes, namely, [M(L 1 )2Cl2] [M = Zn (1) and Co (2)], [Cu(L 2 )2(NO3)2(H2O)] (3), [Cu(L 2 )2Cl2]∞ (4), [CuL 3 (CH3COO)2]∞ (5) and [CdL 3 (SCN)2]∞ (6) were synthesized and characterized by elemental analyses, IR spectra as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. The analysis reveals that complexes 1, 2 and 3 have a mononuclear structure, 1 and 2 have a similar structure. Complex 3 features a 1D structure with intermolecular O–H⋯O hydrogen bonding interactions. Complex 4 shows a 1D chain structure with bridging Clˉ ions. Complex 5 exhibits a 1D ladder structure. The 2D framework of 6 features are rectangular grid with a (4, 4) topology. Additionally, photoluminescence properties of ligands L 1 , L 3 and complexes 1, 2 and 6 have been studied and discussed. Six new metal-organic complexes were synthesized and structurally characterized, complexes 1, 2 and 3 have a mononuclear structure, complexes 4 and 5 show 1D chain structure, the 2D framework of 6 has a rectangle grid with a (4, 4) topology, moreover, photoluminescence properties of ligands L 1 , L 3 and complexes 1, 2 and 6 have been studied and discussed.

  设计合成了三种结构相关的配体3-氯-6-(苯并咪唑-1-基)哒嗪(L1)、3-氯-6-(1，2，4-三唑-1-基)哒嗪(L2)和3，6-双(咪唑-1-基)哒嗪(L3)，并合成了六个新的Zn(II)、Co(II)、Cu(II)和Cd(II)配合物，即[M(L1)2Cl2][M=Zn(1)和Co(2)]、[Cu(L2)2(NO3)2(H2O)](3)、[Cu(L2)2Cl2]∞(4)、[CuL3(CH3COO)2]∞(5)和[CdL3(SCN)2]∞(6)，并通过元素分析、IR光谱以及单晶X射线衍射分析进行了表征。分析表明，配合物1、2和3具有单核结构，1和2具有相似的结构。配合物3具有一维结构，具有分子间O-H⋯O氢键相互作用。配合物4显示出一维链结构，具有桥联的Clˉ离子。配合物5展示出一维梯形结构。配合物6的二维框架具有(4，4)拓扑结构的矩形网格。此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。合成了六种新的金属有机配合物并进行了结构表征，配合物1、2和3具有单核结构，配合物4和5显示一维链结构，配合物6的二维框架具有矩形网格的(4，4)拓扑结构，此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。
• Cardiotonic agents. 7. Inhibition of separated forms of cyclic nucleotide phosphodiesterase from guinea pig cardiac muscle by 4,5-dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones and related compounds. Structure-activity relationships and correlation with in vivo positive inotropic activity
  作者：Ila Sircar、Ronald E. Weishaar、Dianne Kobylarz、Walter H. Moos、James A. Bristol

  DOI：10.1021/jm00394a005

  日期：1987.11

  minimal. The most selective PDE III inhibitor was CI-930 (10), the 5-methyl analogue of imazodan (CI-914, 1), with an IC50 of 0.6 microM. The most potent inhibitor of PDE III was the 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole analogue of 10 (31), with an IC50 of 0.15 microM. This paper describes the structural features that impart both selectivity for inhibiting type III phosphodiesterase and potency of inhibition

  研究了一系列4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物的结构活性关系，以体内抑制不同的豚鼠心室肌​​中分离的环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）的形式。除少数例外，这些4,5-二氢吡啶酮酮是强心型III型磷酸二酯酶的抑制剂，后者是该酶的低Km环状AMP特异性形式。对心脏I型和II型磷酸二酯酶的抑制作用极小，它们都水解环状AMP和环状GMP。最具选择性的PDE III抑制剂是CI-930（10），这是咪唑烷的5-甲基类似物（CI-914，1），IC50为0.6 microM。PDE III最有效的抑制剂是4,5,6,7-四氢苯并咪唑类似物10（31），IC50为0。15微米 本文描述了既可选择性抑制III型磷酸二酯酶又可抑制效力的结构特征。此外，还讨论了体外PDE抑制效能，体内正性肌力效能与理化性质之间的相关性。