1-(6-甲基-3-吡啶基)-2-氰基-2-[(4-甲硫基)苯基]乙酮 | 321913-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(6-甲基-3-吡啶基)-2-氰基-2-[(4-甲硫基)苯基]乙酮
• 中文别名: 依托考昔杂质42
• 英文名称: 1-(6-methyl-3-pyridinyl)-2-cyano-2-[(4-methylthio)phenyl]ethanone
• 英文别名: 3-[2-(4-(methylthio)phenyl)-2-cyanoacetyl] (6-methyl)pyridine；3-[2-(4-(Methylthio)phenyl)-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine；3-(6-methylpyridin-3-yl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 321913-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OBCGEALAAFPYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基-3-吡啶基)-2-氰基-2-[(4-甲硫基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 依托考昔
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR

  摘要：

  本发明描述了一种制备环氧合酶-2选择性抑制剂的方法。它提供了一种合成所述物质即式(I)的过程，即5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶。本发明还涉及制备式(IV)的新中间体及其制备方法。此外，本发明还描述了一种制备式(II)的另一个关键中间体的方法。式(IV)和式(II)的化合物是合成所述环氧合酶-2抑制剂的有用中间体。

  公开号：

  US20130245272A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 、 4-(甲硫基)苯基乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以16 g的产率得到1-(6-甲基-3-吡啶基)-2-氰基-2-[(4-甲硫基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR

  摘要：

  本发明描述了一种制备环氧合酶-2选择性抑制剂的方法。它提供了一种合成所述物质即式(I)的过程，即5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶。本发明还涉及制备式(IV)的新中间体及其制备方法。此外，本发明还描述了一种制备式(II)的另一个关键中间体的方法。式(IV)和式(II)的化合物是合成所述环氧合酶-2抑制剂的有用中间体。

  公开号：

  US20130245272A1

文献信息

• Process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone
  申请人：——

  公开号：US20030088107A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A five-step process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[(4-(methylsulphonyl)phenyl]-ethanone of the formula 1 starting from 4-(methylthio)benzyl alcohol is described. The compound of the formula I is an intermediate for preparing COX-2 inhibitors, pharmaceutically active compounds having analgesic and antiinflammatory action.

  描述了从4-(甲硫基)苄醇开始制备化学式I的1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-(甲磺基)苯基)-乙酮的五步制备过程。化合物I是制备COX-2抑制剂、具有镇痛和抗炎作用的药用活性化合物的中间体。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF L-(6-METHYLPYRIDIN-3-YL)-2-[4-(METH.YLSULFONYI)PHENYL]ETHANONE FIELD OF INVENTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 1-(6-MÉTHYLPYRIDIN-3-YL)-2-[4-(MÉTHYLSULFONYL)PHÉNYL]ÉTHANONE
  申请人：SEQUENT SCIENT LTD

  公开号：WO2013065064A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to a novel in-situ process for preparing 1-(6- methylpyridin-3-yl)-2-[(4-(methylsulphonyl)phenyl]ethanone of the formula (I), which eliminates the isolation of ketosulfide stage and avoids use of methanesulfonic acid and alkali metal tungstate for the oxidation of ketosulfide to ketosulfone. This present invention also provides different novel crystalline forms of ketosulfone.

  本发明涉及一种新型原位制备1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-(甲基磺酰)苯基]乙酮（式(I)）的过程，该过程消除了酮硫醚阶段的分离，并避免使用甲烷磺酸和碱金属钨酸盐氧化酮硫醚为酮硫醇。本发明还提供了不同的新型酮硫醇晶型。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A KETOSULFONE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE CÉTOSULFONE
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2013135587A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a process for preparing a ketosulfone derivative and, more particularly, to an improved method for synthesising 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[(4-methylsulfonyl)-phenyl]-ethanone by means of Pd-catalysed alpha arylation process of a heteroaromatic ketone derivative.

  本发明涉及一种制备酮磺酮衍生物的方法，更具体地说，涉及一种通过Pd催化的异芳香酮衍生物的α芳基化过程合成1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-甲磺基)苯基]-乙酮的改进方法。
• The Process For Preparing a Ketosulfone Derivative
  申请人：ZACH SYSTEM S.P.A.

  公开号：US20150133671A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to a process for preparing a ketosulfone derivative and, more particularly, to an improved method for synthesising 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[(4-methylsulfonyl)-phenyl]ethanone by means of Pd-catalysed alpha arylation process of a heteroaromatic ketone derivative.

  本发明涉及一种制备酮磺酸衍生物的方法，更具体地说，涉及一种改进的方法，通过Pd催化的杂环酮衍生物的α芳基化过程合成1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-甲基磺酰基)苯基]乙酮。
• Process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-&lsqb;4-methylsulphonyl)-phenyl&rsqb;ethanone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06566527B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  A five-step process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-methylsulfonyl)phenyl]ethanone of formula (I): The process involves the following steps: (a) 4-(methylthio)benzyl alcohol is converted into 4-(methylthio)benzyl chloride; (b) 4-(methylthio)benzyl chloride is converted with an alkali metal cyanide into 4-(methylthio)phenylacetonitrile; (c) 4-(methylthio)phenylacetonitrile is condensed with a 6-methyinicotinic ester to give 3-[2-(2-(methylthio)phenyl)-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine; (d) 3-[2-(4-(methylthio)phenyl-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine is hydrolyzed and decarboxylated under acidic conditions to give 3-[2-(4-(methylthio)-phenyl)acetyl](6-methyl)pyridine is hydrolyzed and decarboxylated under acidic conditions to give 3-[2-(4-(methylthio)phenyl)acetyl(6-methyl)pyridine; and (e) 3-[2(4-(methylthio)phenyl)acetyl](6-methyl)pyridine is oxidized to give the end product. The compound of formula (I) is an intermediate for preparing COX-2 inhibitors, pharmaceutically active compounds having analgesic and antiinflammatory action.

  制备式(I)的1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-甲基磺酰)苯基]乙酮的五步过程：该过程包括以下步骤：(a)将4-(甲硫基)苯甲醇转化为4-(甲硫基)苯甲酰氯；(b)4-(甲硫基)苯甲酰氯与碱金属氰化物反应，生成4-(甲硫基)苯基乙腈；(c)4-(甲硫基)苯基乙腈与6-甲基烟酸酯缩合，得到3-[(2-甲硫基苯基)-2-氰基乙酰基](6-甲基)吡啶；(d)3-[(2-4-(甲硫基)苯基)-2-氰基乙酰基](6-甲基)吡啶在酸性条件下水解和脱羧，得到3-[(2-4-(甲硫基)苯基)乙酰基](6-甲基)吡啶；(e)3-[(2-4-(甲硫基)苯基)乙酰基](6-甲基)吡啶被氧化，得到最终产物。式(I)的化合物是制备COX-2抑制剂、具有镇痛和抗炎作用的药物活性化合物的中间体。