trans-2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-dimethoxy-5-methyl-2H-furan
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ODARVONGEVVSAG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 甲醇 在 氰化钠 作用下， 生成 Methyl 5-methylfuran-2-carboximidate 、 trans-2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran 、 cis-2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran 、 (2S,5S)-5-Methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基化呋喃的同时阳极氰化和甲氧基化。氧化电位和反应性，以及添加的立体化学控制

  摘要：

  一系列甲基取代的呋喃的恒电位电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，位于 Pt 阳极的分隔电池中。在所有情况下，都实现了氰基和/或甲氧基在呋喃环上的 1,4-加成。在某些情况下，芳族氢被氰基取代是同时发生的。在电极表面，阳离子自由基对两种不同亲核试剂（CN- 离子和溶剂 MeOH（或 MeO- 离子作为 CN- 离子和溶剂 MeOH 之间的平衡））的相对速率由以下的产率确定产品通过使用竞争反应的速率表达式。呋喃的相对反应性（以对数为单位）与其氧化电位之间存在线性相关性。电氧化形成的立体异构体的比例为 2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.229

文献信息

• Concurrent Anodic Cyanation and Methoxylation of Methylated Furans. Oxidation Potential and Reactivity, and Stereochemical Control of Addition
  作者：Kunihisa Yoshida、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.229

  日期：1987.1

  The potentiostatic electrooxidation of a series of methyl-substituted furans was performed in MeOH that contains NaCN at a Pt anode in a divided cell. In all instances, the 1,4-additions of cyano and/or methoxyl group(s) across the furan ring were achieved. Replacement of an aromatic hydrogen by a cyano group occurred concurrently in some cases. The relative rates of cation radicals toward two different

  一系列甲基取代的呋喃的恒电位电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，位于 Pt 阳极的分隔电池中。在所有情况下，都实现了氰基和/或甲氧基在呋喃环上的 1,4-加成。在某些情况下，芳族氢被氰基取代是同时发生的。在电极表面，阳离子自由基对两种不同亲核试剂（CN- 离子和溶剂 MeOH（或 MeO- 离子作为 CN- 离子和溶剂 MeOH 之间的平衡））的相对速率由以下的产率确定产品通过使用竞争反应的速率表达式。呋喃的相对反应性（以对数为单位）与其氧化电位之间存在线性相关性。电氧化形成的立体异构体的比例为 2，