1-(7-甲氧基-1-萘基)乙酮 | 3453-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(7-甲氧基-1-萘基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Acetyl-7-methoxy-naphthalin；1-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one；1-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 3453-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD20488835
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IWENUCKDZBSUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  343.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-甲氧基-1-萘基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应和Willgerodt-Kindler反应全合成阿戈美拉汀

  摘要：

  据报道抗抑郁药阿戈美拉汀的全合成。区域选择性弗瑞德-克拉夫茨酰化反应，然后进行威尔格罗德-金德勒反应，是合成阿戈美拉汀的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.106
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(7-甲氧基-1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应和Willgerodt-Kindler反应全合成阿戈美拉汀

  摘要：

  据报道抗抑郁药阿戈美拉汀的全合成。区域选择性弗瑞德-克拉夫茨酰化反应，然后进行威尔格罗德-金德勒反应，是合成阿戈美拉汀的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.106

文献信息

• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。
• Acetylation of aromatic compounds over H-BEA zeolite: the influence of the substituents on the reactivity and on the catalyst stability
  作者：M GUIDOTTI、C CANAFF、J COUSTARD、P MAGNOUX、M GUISNET

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.12.021

  日期：2005.3.10

  aromatic ring towards electrophilic substitution, number of rings, i.e., 1 or 2) was carried out in a batch reactor at 373 K over a H-BEA zeolite (Si/Al = 15) with nitrobenzene as a solvent. The acetylation rate was found to be very dependent on the degree of ring activation, with diffusion limitations playing only a limited role. The decrease of the rate with reaction time, which was very pronounced

  在373 K的间歇式反应器中，在H-BEA沸石上，用乙酸酐对六种具有不同特征（芳环向亲电取代的活化程度，环数，即1或2）的芳族底物进行酰化。 （Si / Al = 15），以硝基苯为溶剂。发现乙酰化速率非常依赖于环的活化程度，扩散限制仅起有限的作用。反应速率随反应时间的降低，这在不良活化和失活的底物上非常明显，这主要归因于乙酸和乙酸酐缩合产物的抑制作用。
• Hierarchical ZSM-5 zeolite with uniform mesopores and improved catalytic properties
  作者：D. P. Serrano、J. M. Escola、R. Sanz、R. A. Garcia、A. Peral、I. Moreno、M. Linares

  DOI：10.1039/c5nj02856f

  日期：——

  Uniform mesopores are generated in hierarchical ZSM-5 by a mesopore narrowing treatment, showing enhanced activity in the acylation of 2-methoxynaphthalene.

  通过介孔收窄处理，在分级ZSM-5中生成了均匀的介孔结构，在2-甲氧基萘的酰化反应中显示出增强的活性。
• Acetylation of 2-Methoxynaphtalene with Acetic anhidryde over Zr4+-Zeolite beta
  作者：Edy Cahyono、Sigit Priatmoko、Sri Haryani

  DOI：10.13005/ojc/31.special-issue1.09

  日期：2015.10.30

  Regioselective acetylation of 2-methoxy naphthalene (2-MN) to 2-acetyl-6-methoxy naphthalene (2,6-ACMN) is the important step in the synthesis of pharmaceutical compounds such as (S)-naproxen. The liquid phase acetylation of 2-MN with acetic anhydride over Zr4+-zeolite beta catalyst was investigated under controlled reaction conditions. Catalyst was prepared by ion exchange and impregnation method

  2-甲氧基萘（2-MN）的区域选择性乙酰化为2-乙酰基-6-甲氧基萘（2,6-ACMN）是合成药物化合物（S）-萘普生的重要步骤。在控制的反应条件下，研究了在Zr4 +-沸石β催化剂上用乙酸酐对2-MN进行的液相乙酰化反应。通过离子交换和浸渍法制备催化剂。通过0.5 M ZrCl4进行离子交换获得Zr4 +-沸石β（ie），然后在550 oC下煅烧3h，并通过浸渍法获得Zr4 +-沸石β（ip）。催化剂的催化活性受制备方法，温度和反应溶剂的影响。通过浸渍制备的催化剂显示出对2-MN的乙酰化没有活性。1-乙酰基2-甲氧基萘（1,2-ACMN），1-乙酰基-7-甲氧基萘（1,7-ACMN），和2-乙酰基6-甲氧基萘（2,6-ACMN）被确定为在无溶剂的Zr4 +-沸石β（即）上进行2-MN乙酰化的产物。Zr4 +-沸石β（ie）在二氯甲烷中于140°C加热36小时的活性和选择性增加了36小时，未鉴定出1
• Mechanism of 1-Acetyl-2-methoxynaphthalene Isomerisation over a HBEA Zeolite
  作者：E. Fromentin、J.-M. Coustard、M. Guisnet

  DOI：10.1006/jcat.1999.2762

  日期：2000.3

  Over HBEA, liquid phase acetylation of 2-methoxynaphthalene (2-MN) by acetic anhydride leads directly to 1-acetyl-2-methoxy-naphthalene (I), to 2-acetyl-6-methoxynaphthalene (II), and to a small amount of 1-acetyl-7-methoxynaphthalene (III). At a long contact time, isomer I undergoes deacylation into 2-MN and isomerisation into II and III. Isomerisation of I is much faster in the presence of 2-MN than

  在HBEA上，通过乙酸酐对2-甲氧基萘（2-MN）进行液相乙酰化可直接导致1-乙酰基-2-甲氧基萘（I），2-乙酰基-6-甲氧基萘（II）和少量量的1-乙酰基-7-甲氧基萘（III）。在长时间的接触中，异构体I会发生脱酰作用，形成2-MN，然后异构化成II和III。存在2-MN时，I的异构化要比不存在2-I时的I异构化快得多，这表明该反应是通过分子间的酰化反应机理发生的。在2-MN存在下，具有氘代甲氧基（OCD 3）的异构体I的转化表明，异构体II仅由该机理引起，而分子内机理也参与了异构体III的形成。