1-Acetyl-7-amino-naphthalin | 33414-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetyl-7-amino-naphthalin
• 英文别名: 1-(7-Aminonaphthalen-1-yl)ethanone；1-(7-aminonaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 33414-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NBXOQSSYYSEBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C
• 沸点：
  380.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-7-amino-naphthalin 生成 1-(7-chloro-1-naphthalenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides

  摘要：

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3356
• 作为产物：
  描述：

  (7-溴-1-萘基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-Acetyl-7-amino-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  作为新型人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的 4-噻唑烷酮衍生物的结构优化和构效关系

  摘要：

  人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）是开发免疫抑制药物的有吸引力的靶标之一，也是抗癌药物和抗白血病药物的潜在靶标。开发有前景的 hDHODH 抑制剂的需求量很大。基于我们之前报道的4-噻唑烷酮衍生物的独特结合模式，通过分子对接方法，设计并合成了三个新系列的4-噻唑烷酮衍生物作为hDHODH抑制剂。研究了初步的构效关系。联苯系列化合物9和酰胺系列化合物37的IC50值分别为1.32 μM和1.45 μM。该研究将为hDHODH抑制剂新结构的研究提供有价值的参考。

  DOI：

  10.3390/molecules24152780

文献信息

• 43. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part I
  作者：W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9490000183

  日期：——
• Chipping away at the mystery of drug responses
  作者：J C Rockett

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500039

  日期：2001.3.1
• CINNOLINES. I. SYNTHESIS OF AMINOACETOPHENONES AND AMINOPROPIOPHENONES¹
  作者：NELSON J. LEONARD、SAMUEL N. BOYD

  DOI：10.1021/jo01174a018

  日期：1946.7
• Investigation of the Photo-Fries Rearrangements of Two 2-Naphthyl Alkanoates by Experiment and Theory. Comparison with the Acid-Catalyzed Reactions
  作者：Changxing Cui、Xiaochun Wang、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo952108g

  日期：1996.1.1

  A detailed investigation of the photochemistry of a-naphthyl acetate (1a) and 2-naphthyl myristate (1b) has been conducted under a variety of conditions. Factors related to the reactions such as temperature and solvent type have been explored. The results, most easily interpreted by photo-Fries type processes, are contrasted with those from the Lewis-acid catalyzed (dark) Fries reactions of 1a. They are also compared to the predictions of semiempirical and ab initio calculations using 2-naphthyl propanoate (1c) and species derived from it as models. Unsuccessful triplet sensitization experiments with benzophenone and calculations point to the excited singlet states of 1 as the immediate precursor to the acyl/2-naphthoxy radical pairs that recombine to form keto intermediates 2, reform 1, or diffuse apart and eventually yield 2-naphthol (4); enolization of 2 results in the isolated rearrangement products, n-acyl-2-naphthols (n-3). Static and dynamic fluorescence studies provide some insights into the nature of the lysis process. Irradiation of a mixture of appropriately labeled derivatives of 1 led to none of the expected ''cross-over'' products, indicating that the intermediates 2 arise from recombination of radical pairs from the same parent molecule. Irradiation of 1b in ethanol and 1-octanol provides no evidence for the intermediacy of dodecylketene and supports out-of-cage mechanisms as the exclusive source of 4. There are indications of subtle solvent effects and a conformational dependence on the distribution of photoproducts.
• Marine Minerals in the Mexican Pacific: Toward Efficient Resource Management
  作者：L. W. Daesslé、D. W. Fischer

  DOI：10.1080/10641190109353813

  日期：2001.7