3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose；3-deoxy-3-fluoro-D-galactose；3-Deoxy-3-Fluoro-Beta-D-Galactopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: BUMRBAMACDBPKO-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carboxyphenyl 3-fluoro-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基氟糖苷的合成与水解

  摘要：

  在这项工作中，我们使用了一种新方法来合成芳基氟糖苷类似物。该策略使用简单的金属介导的异头芳基化产生酚类氟糖苷。此外，我们还测定了原始和已知的单氟化芳基和多氟化芳基O-和S-糖苷的酸催化水解的速率常数。对于简单的苯基O-氟葡萄糖苷，β端基异构体的酸催化水解准一级速率常数小于α端基异构体。对于 4-羧基苯基O-半乳糖苷，速率常数变化如下：非氟化 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 ≈ 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟 >多氟。最后，我们观察到与天然碳水化合物相比，随着集成氟原子数量的增加，水解速率常数减小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110232