1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸 | 92076-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-DL-proline
• 英文别名: N-trifluoroacetylproline；N-COCF3-proline；1-trifluoroacetyl-DL-proline；1-Trifluoracetyl-DL-prolin；trifluoroacetyl proline；trifluoroacetylproline；1-(Trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 92076-93-2
• 化学式: C₇H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD00460903
• 分子量: 211.141
• InChiKey: PHJVUZNDIHXSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-N-(trifluoroacetyl)prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯配位的哌啶和四氢吡喃衍生物的C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）配体可实现Pd II催化的饱和杂环与各种芳基碘的C（sp 3）-H芳基化反应。首次通过实验证明了在不存在ArI的情况下，Pd II / NHC络合物的AC（sp 3）-H插入步骤。实验数据表明，先前建立的NHC介导的Pd 0 / Pd II催化歧管在该反应中不起作用。该转化为使药学上相关的哌啶和四氢吡喃环系统多样化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201600191
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 DL-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.

  DOI：

  10.1021/ja058010t

文献信息

• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• Novel pyrrolidine bicyclic compounds and its derivatives, compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030069223A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代-(可选2-氮代)-2-烷基-3-(羧基或硫醇或羟胺羰基或N-羟甲酰胺基)-丙基]-(芳基或杂环芳基)-氮代环4-7烷烃或硫氮代环4-7烷烃，其盐或前药具有有趣的性质，例如，在通过PDF抑制剂治疗或预防适于通过PDF抑制剂治疗的疾病，如治疗细菌感染方面。
• A New Synthesis of Benzo[f]isoindole-4,9-diones by Radical Alkylation and Bromomethylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Jurgen Deblander、Sam Van Aeken、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.200900562

  日期：2009.10

  of 1-alkylbenzo[f]isoindole-4,9-diones by bromomethylation and subsequent N-deprotection. Further functionalization by N-alkylation and bromination resulted in completely and asymmetrically substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones. The second synthesis is based on a reductive amination of 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and subsequent oxidation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Sulphonylbenzyl-substituted imidazopyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05364942A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Sulphonylbenzyl-substituted imidazopyridines can be prepared by reacting correspondingly substituted imidazopyridines with sulphonylbenzyl compounds. The sulphonylbenzyl-substituted imidazopyridines can be employed as active compounds in medicaments, in particular for the treatment of hypertension and atherosclerosis.

  磺酰苯基取代的咪唑吡啶可以通过将相应取代的咪唑吡啶与磺酰苯基化合物反应制备而成。这些磺酰苯基取代的咪唑吡啶可以作为药物中的活性化合物，特别用于治疗高血压和动脉粥样硬化。
• Derivatization of Chiral Amines with (S,S)-N-Trifluoroacetylproline Anhydride for GC Estimation of Enantiomeric Composition
  作者：James D. Adams、Thomas F. Woolf、Anthony J. Trevor、Lyall R. Williams、Neal Castagnoli

  DOI：10.1002/jps.2600710613

  日期：1982.6

  The reaction characteristics of (S,S)-N-trifluoroacetylproline anhydride were examined in an attempt to develop a quantitative GC assay of the enantiomers of the sterically hindered, chiral amine ketamine. With the aid of the individual enantiomers of ketamine and the corresponding synthetic N-trifluoroacetylprolyl amides, it was found that the derivatization reaction proceeds stereoselectively, in

  为了开发对空间受阻的手性胺氯胺酮的对映异构体进行定量GC分析的方法，研究了（S，S）-N-三氟乙酰基脯氨酸酐的反应特性。借助于氯胺酮的单独对映异构体和相应的合成的N-三氟乙酰基脯氨酰胺，发现衍生化反应立体选择性地进行，收率低并且酰化试剂具有一定程度的外消旋化。结果表明，选择脯氨酰衍生试剂测定手性胺时必须格外小心。

表征谱图