1-(三氟甲氧基)萘 | 403646-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(三氟甲氧基)萘
• 英文名称: 1-(trifluoromethoxy)naphthalene
• CAS: 403646-52-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: REEVHKPBTDJGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(三氟甲氧基)萘 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(trifluoromethoxy)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲氧基：长程吸电子取代基。

  摘要：

  从其促进邻位氢/金属排列的能力判断，三氟甲氧基优于甲氧基和三氟甲基。而且，像CF（3）一样，与OCH（3）不同，OCF（3）发挥了远距离作用，当位于更遥远的间位甚至对位时，仍会大大降低芳基金属化合物的碱性。结果，4-（三氟甲氧基）苯甲醚主要在邻近OCH（3）的位置而不是在强吸电子的CF（3）O处被仲丁基锂去质子化，而仅由叔丁基锂去质子化。组。竞争实验证明，1,3-苯并二恶唑的邻位锂化速度仅比苯甲醚快六倍，而2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑的反应速度快约5000倍。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<799::aid-chem799>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基溴苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-(三氟甲氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氢-3-和-4-（三氟甲氧基）苯：1-和2-（三氟甲氧基）萘的“芳炔”路线

  摘要：

  在 -100 摄氏度下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 1-溴-2-（三氟甲氧基）苯后，生成 3-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂。它可以像这样被捕获，但是当温度升高时会异构化以提供 2-溴-6-(三氟甲氧基)苯基锂。升至 -75 摄氏度。后一种中间体可直接由1-溴-3-(三氟甲氧基)苯得到。1-溴-4-（三氟甲氧基）苯在 -100 摄氏度时生成 5-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂，但在 -75 摄氏度时它会缓慢地消除溴化锂，从而释放出 1,2-脱氢-4-（三氟甲氧基）苯基锂）苯。同理，1-溴-3-(三氟甲氧基)苯可以生成1,2-脱氢-3-(三氟甲氧基)苯。两种芳烃都可以用呋喃原位截获。生成的 [4+2] 环加合物可以用锌粉还原，得到 1- 和 2-（三氟甲氧基）萘，它们可以进行酸催化异构化以产生三氟甲氧基-1-萘酚，或者它们可以被溴化以提供 vic-二溴衍生物。后者化合物的碱促进脱溴化氢。生成

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3991::aid-ejoc3991>3.0.co;2-j

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Metalation of 2-Heterosubstituted Naphthalenes at the 1- or 3- Position: Factors That May Determine the Regiochemistry
  作者：Renzo Ruzziconi、Manfred Schlosser、Sara Spizzichino、Mirosav Giurg、Eva Castagnetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218737

  日期：2010.5

  Upon metalation and subsequent electrophilic trapping, 2-fluoronaphthalene inevitably gives rise to regioisomeric mixtures in varying proportions, whereas 2-(trifluoromethyl) naphthalene undergoes deprotonation either at the 1- or the 3-position, depending on the choice of the reagent. On the other hand, 2-(trifluoromethoxy) naphthalene and 2-methoxynaphthalene react exclusively at the 3-position when, respectively, sec-butyllithium and superbasic reagents are employed. Steric repulsion by the peri hydrogen in combination with crowding due to coordination of the lithium atom with the methoxy group disfavors attack at the 1-position.
• Versatile application of trifluoromethyl triflate
  作者：Alexander A. Kolomeitsev、Mikhail Vorobyev、Hartmut Gillandt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.105

  日期：2008.1

  Hydrolytically stable and easy to handle trifluoromethyl triflate was found to be a liquid reservoir of 'masked' difluorophosgene. Anhydrous F(-) sources cleave the S-O bond in trifluoromethyl triflate yielding quantitatively the trifluoromethanolate salts, being useful trifluoromethoxy group carriers. Reaction of trifluoromethanolates with in situ generated from o-trimethylsilylphenyl triflate benzyne leads to (trifluoromethoxy)benzene and fluorobenzene (ratio 85:15). Whereas an addition of trifluoromethanethiolate anion across a triple bond of benzyne leads to [(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene solely. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP2010018541A
  申请人：——

  公开号：JP2010018541A

  公开（公告）日：2010-01-28
• JP2010018542A
  申请人：——

  公开号：JP2010018542A

  公开（公告）日：2010-01-28