N-phenethyl-2-phenylethanethioamide | 93311-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: phenyl-thioacetic acid phenethylamide；Phenyl-thioessigsaeure-phenaethylamid；N-Phenaethyl-phenylthioessigsaeureamid；N-Phenaethyl-2-phenyl-thioacetamid；2-phenyl-N-(2-phenylethyl)ethanethioamide
• CAS: 93311-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• mdl: MFCD00965226
• 分子量: 255.384
• InChiKey: ZPUHZUXEYRRGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-2-phenylethanethioamide 在 1-己硫醇 、 C₂₈H₄₁NOP₂Ru 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到N,N-双(2-苯基乙基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  硫酯、硫代氨基甲酸酯和硫代酰胺的催化氢化

  摘要：

  硫酯与 H2 的直接氢化提供了一种简便且无废物的方法来获得醇和硫醇。然而，没有记录该反应的报告，可能是因为生成的硫醇与典型的氢化催化剂不相容。在这里，我们报告了硫酯的有效和选择性氢化。该反应由无添加剂的吖啶基钌配合物催化。各种硫酯被完全氢化成相应的醇和硫醇，对酰胺、酯和羧酸基团具有优异的耐受性。硫代氨基甲酸酯和硫代酰胺也在类似条件下进行氢化，大大扩展了有机硫化合物氢化的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10884
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-phenethyl-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  元素硫有效选择性地将两种不同的脂肪族伯胺氧化成硫代酰胺

  摘要：

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3020368

文献信息

• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。
• Three-Component Reaction between Alkynes, Elemental Sulfur, and Aliphatic Amines: A General, Straightforward, and Atom Economical Approach to Thioamides
  作者：Thanh Binh Nguyen、Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403345e

  日期：2014.1.3

  A general, straightforward, and atom-economical three-component synthesis of thioamides from alkynes, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed.

  已经开发了从炔烃，元素硫和脂族胺合成硫酰胺的常规，直接且原子经济的三组分方法。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• RANEY NICKEL HYDROGENOLYSIS OF THIOAMIDES: A NEW AMINE SYNTHESIS
  作者：EDMUND C. KORNFELD

  DOI：10.1021/jo01141a020

  日期：1951.1
• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。