1-(乙基二硫烷基)-4-甲基苯 | 61565-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙基二硫烷基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(ethyldisulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 61565-48-8
• 化学式: C₉H₁₂S₂
• 分子量: 184.326
• InChiKey: MNUPVLOQTWXXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙基二硫烷基)-4-甲基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到S-4-tolyl ethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  、 乙硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-(乙基二硫烷基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170

文献信息

• Some Unusual Properties of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine Sulfide and the Related Compounds
  作者：Masanori Wada、Mitsuyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1782

  日期：1991.6

  (2,6)3P=S] reacted with acids to form a novel mercaptophosphonium salt [(2,6)3P–SH]X, solution thermolysis of which in the absence or presence of triphenylphosphine resulted in the unusual desulfurization to give the tertiary phosphonium salts [(2,6)3P–OH]X. (2,6)3P=S also reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable (alkylthio)phosphonium salts [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et

  标题硫化物2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。
• Facile Synthesis of Alkylthiophosphonium Salts of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine and Their Reactions with Thiols
  作者：Masanori Wada、Mituyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/cl.1990.867

  日期：1990.6

  Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine sulfide reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable alkylthiophosphonium salts, which reacted with thiols at room temperature in the presence of a catalytic amount of tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine to give the tertiary phosphonium salt and unsymmetrical disulfides.

  三(2,6-二甲氧基苯基)膦硫化物在温和条件下与烷基碘或溴化物反应生成稳定的烷基硫代鏻盐，在催化量的三(2,6-二甲氧基苯基)膦存在下，该盐在室温下与硫醇反应生成稳定的烷基硫代鏻盐。得到叔鏻盐和不对称二硫化物。
• Chemistry of tetrathiotungstates. A novel synthesis of disulfides from sulfonyl derivatives
  作者：Preeti Dhar、Rajeev Ranjan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00299a010

  日期：1990.6
• HARPP D. N.; SMITH R. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4140-4144
  作者：HARPP D. N.、 SMITH R. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5514727A
  申请人：——

  公开号：US5514727A

  公开（公告）日：1996-05-07