S-ethyl p-toluenethiosulfonate | 28519-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl p-toluenethiosulfonate
• 英文别名: S-ethyl toluene-p-thiosuphonate；ethyl toluene-p-thiosulphonate；4-Methylbenzolthiosulfonsaeure-S-ethylester；S-ethyl 4-methylbenzenesulfonothioate；Ethyl-p-toluolthiosulfonat；toluene-4-thiosulfonic acid S-ethyl ester；Toluol-4-thiosulfonsaeure-S-aethylester；p-Toluolthiosulfonsaeure-S-aethylester；ethyl p-toluenethiolsulfonate；Aethyl-p-tolyl-disulfoxyd；1-Ethylsulfanylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 28519-30-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: ZHDRHFQEQCTJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl p-toluenethiosulfonate 在 potassium cyanide 、 potassium sulphide 、 乙醇 作用下， 生成 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Gutmann, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到S-ethyl p-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的未活化烯烃中硫化物的加成反应

  摘要：

  描述了一种使用钴催化以温和和区域选择性的方式从未活化的烯烃合成叔烷基/芳基硫醚的新方法。该方法与敏感的功能兼容，并成功用于几种不同类型的烯烃和硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo201016z

文献信息

• Direct Sulfide-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanations of Electron-Deficient Dienes and Bromides
  作者：Qing-Zhu Li、Xiang Zhang、Rong Zeng、Qing-Song Dai、Yue Liu、Xu-Dong Shen、Hai-Jun Leng、Kai-Chuan Yang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01537

  日期：2018.6.15

  A catalytic highly regioselective, diastereoselective, and enantioselective cyclopropanation of electron-deficient dienes and bromides via direct sulfide organocatalysis is reported. A variety of vinylcyclopropanes featuring a quaternary chiral center were synthesized in up to 99% yield and up to 98:2 enantiomeric ratio (er). These products could be facilely transformed to various interesting molecules

  报道了通过直接硫化物有机催化对缺电子的二烯和溴化物进行高度区域选择性，非对映选择性和对映选择性的环丙烷化反应。以高达99％的收率和高达98：2的对映体比率（er）合成了多种具有季手性中心的乙烯基环丙烷。这些产物可以容易地转化为具有极大结构多样性的各种有趣的分子。
• Phenethyldihydrobenzodioxolones and methods of use
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US09562031B1

  公开（公告）日：2017-02-07

  The present invention generally relates to phenethyldihydrobenzodioxolone compounds and compositions useful for reducing or inhibiting tumor growth. It also relates to methods of use and the preparation of phenethyldihydrobenzodioxolone compounds.

  本发明总体上涉及苯乙基二氢苯并二氧杂环戊酮化合物及用于减少或抑制肿瘤生长的组合物。此外，还涉及苯乙基二氢苯并二氧杂环戊酮化合物的使用方法和制备方法。
• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• Copper-Catalyzed Sequential Azomethine Imine-Alkyne Cycloaddition and Umpolung Thiolation Reactions
  作者：Min Zhang、Feifei Wu、Huanhong Wang、Junshi Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700387

  日期：2017.8.17

  Copper‐catalyzed sequential 1,3‐dipolar cycloadditions of azomethine imines and alkynes and electrophilic thiolations are described. The C−S, C−N, and C−C bonds were simultaneously formed in one pot, leading to N,N‐bicyclic pyrazolidinones in good to excellent yields. The process is proposed to proceed via reaction of a cuprate pyrazolidinonate intermediate and benzenesulfonothioate.

  描述了铜催化的偶氮甲亚胺和炔烃的连续1,3-偶极环加成反应以及亲电硫醇化反应。在一个罐中同时形成CS ， CN和CC键，从而导致N，N-双环吡唑啉酮类化合物的收率为好至极好。建议该方法通过吡咯烷二酸铜盐中间体和苯磺酸硫代磺酸盐的反应来进行。
• Diverse diaryl sulfide synthesis through consecutive aryne reactions
  作者：Hana Nakajima、Yuki Hazama、Yuki Sakata、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc08373a

  日期：——

  An efficient method to synthesize diaryl sulfides with structural diversity is disclosed. Demethylative hydrothiolation of aryne intermediates generated from o-iodoaryl triflates with methylthio-substituted o-silylaryl triflates and further aryne reactions afford diverse diaryl sulfides.

  公开了一种具有结构多样性的合成二芳基硫醚的有效方法。由邻碘碘芳基三氟甲磺酸酯与甲硫基取代的邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃中间体的脱甲基氢硫醇化反应和进一步的芳烃反应得到各种二芳基硫醚。