1-(乙基二硫烷基)-2,4-二硝基苯 | 22057-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙基二硫烷基)-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-ethyldisulfane
• 英文别名: 1-(Ethyldisulfanyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 22057-41-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 260.295
• InChiKey: LHLFYBCYHUOWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙基二硫烷基)-2,4-二硝基苯 在 superoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzenethiolate anion
  参考文献：
  名称：

  二硫化物的裂解取决于超氧化物

  摘要：

  通过在质子惰性介质中的超氧化物和在水性介质中的超氧化物衍生的羟基产生二硫键。详细研究了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99872-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 乙硫醇 生成 1-(乙基二硫烷基)-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  某些芳族硫衍生物的核磁共振谱

  摘要：

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。

  DOI：

  10.1039/j29680001315

文献信息

• An Esterase-Sensitive Prodrug Approach for Controllable Delivery of Persulfide Species
  作者：Yueqin Zheng、Bingchen Yu、Zhen Li、Zhengnan Yuan、Chelsea L. Organ、Rishi K. Trivedi、Siming Wang、David J. Lefer、Binghe Wang

  DOI：10.1002/anie.201704117

  日期：2017.9.18

  physiological conditions, the persulfide prodrug can be activated by an esterase to generate a “hydroxymethyl persulfide” intermediate, which rapidly collapses to form a defined persulfide. Such persulfide prodrugs can be used either as chemical tools to study persulfide chemistry and biology or for future development as H2S‐based therapeutic reagents. Using the persulfide prodrugs developed in this study, the

  描述了在生物介质中递送明确定义的过硫化物物种的策略。在接近生理条件的情况下，过硫化物前药可以被酯酶活化以生成“羟甲基过硫化物”中间体，该中间体迅速塌陷以形成确定的过硫化物。此类过硫化物前药既可以用作研究过硫化物化学和生物学的化学工具，也可以作为基于H 2 S的治疗剂用于未来的开发。使用本研究开发的过硫化物前药，S之间的反应性明确证明了带有过硫化物的甲硫基甲基磺酸甲酯（MMTS）。此外，代表性的前药在具有钟形治疗特征的心肌缺血-再灌注（MI / R）损伤的小鼠模型中表现出强力的心脏保护作用。
• Esterase-Activated Perthiocarbonate Persulfide Donors Provide Insights into Persulfide Persistence and Stability
  作者：Kaylin G. Fosnacht、Matthew M. Cerda、Emma J. Mullen、Hannah C. Pigg、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.1c00805

  日期：2022.2.18

  situ. Here, we report the synthesis of esterase-activated perthiocarbonate persulfide donors and investigate the effects of structural modifications on persulfide release. Although steric bulk of the ester did not significantly alter persulfide release kinetics, increased steric bulk of the thiol increased the persulfide release rate. In addition, we found that the steric bulk and identity of the thiol

  过硫化物 (RSSH) 是重要的活性硫物质 (RSS)，与硫化氢 (H 2 S) 的生物学功能交织在一起。然而，过硫化物的直接研究是困难的，因为它们具有亲核和亲电特性，这会导致产生不同 RSS 的平衡。为了直接研究过硫化物的影响，特别是在生物系统中，需要过硫化物供体来原位产生过硫化物. 在这里，我们报告了酯酶激活的过硫代碳酸酯过硫化物供体的合成，并研究了结构修饰对过硫化物释放的影响。尽管酯的空间体积没有显着改变过硫化物释放动力学，但硫醇的空间体积增加增加了过硫化物的释放速率。此外，我们发现硫醇的空间体积和特性显着影响过硫化物的持久性。对来自过硫代碳酸盐的不同竞争反应途径的进一步机理研究表明，取决于过硫化物供体结构和活化剂特性，可以传递多种 RSS（即H 2 S、COS 或 RSSH）。
• Hirota, Kosaku; Tomishi, Tetsuo; Maki, Yoshifumi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 161 - 173
  作者：Hirota, Kosaku、Tomishi, Tetsuo、Maki, Yoshifumi、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• Alkylthiolation of 2-Methylindolizine
  作者：Mario Cardellini、Gian Mario Cingolani、Francesco Claudi、Ugo Gulini、Sante Martelli

  DOI：10.1055/s-1980-29252

  日期：——
• Model systems related to reactivity of protein sulfur functions. II. Effect of hydrophobic bulk on the nucleophilicities of alkyl-substituted benzenethiolate anions toward disulfide bonds
  作者：Dorothy Semenow-Garwood、Donald C. Garwood

  DOI：10.1021/jo00797a009

  日期：1972.12