1-(乙氧基甲基)-4-硝基苯 | 67216-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(ethoxymethyl)benzene；1-ethoxymethyl-4-nitrobenzene；4-nitrobenzyl ethyl ether；ethyl 4-nitrobenzyl ether；ethyl p-nitrobenzyl ether；ethyl-(4-nitro-benzyl)-ether
• CAS: 67216-72-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BBRDAWBCVYMDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)-4-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010406927727
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 ammonia borane 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到1-(乙氧基甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  用硼烷-氨将酯脱氧还原为醚或醇，取决于催化剂和化学计量

  摘要：

  通过调节还原剂 BH 3 –NH 3和催化剂 TiCl 4的化学计量，实现了芳香族和脂肪族羧酸酯在室温下轻松且选择性地脱氧为醚。这是第一个实用的硼烷介导的过程，与各种潜在敏感的官能团相容，并且适用于从通常具有挑战性的芳香酸酯中形成脱氧醚。替代BF 3 –Et 2 O作为催化剂改变反应途径，将酯还原为醇。核磁共振波谱、氘标记和动力学同位素研究提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02643

文献信息

• Highly efficient indium-catalyzed chemoselective allylation–etherification and reductive etherification of aromatic aldehydes with functional silanes
  作者：Ming-Song Yang、Li-Wen Xu、Hua-Yu Qiu、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.062

  日期：2008.1

  Indium(III) chloride is an effective Lewis acid catalyst for one-pot allylation–etherification and reductive etherification of aromatic aldehydes with functional silanes, allyltriethoxysilane, and triethoxysilane, at room temperature to afford corresponding ethers in excellent yields. Additionally, the InCl3-catalyzed reactions in the presence of TMSCl offer significant advantages in its ease of working-up

  氯化铟（III）是一种有效的路易斯酸催化剂，可在室温下一锅化芳族醛与官能硅烷，烯丙基三乙氧基硅烷和三乙氧基硅烷的烯丙基化—醚化和还原醚化，从而以优异的收率提供相应的醚。另外，在TMSC1存在下，InCl 3催化的反应提供了明显的优点，因为其易于处理以在温和条件下制备不对称醚。
• A kinetic model for water reactivity (avoiding activities) for hydrolyses in aqueous mixtures – selectivities for solvolyses of 4-substituted benzyl derivatives in alcohol–water mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo、Hojune Choi、Gareth Llewellyn

  DOI：10.1002/poc.1308

  日期：2008.3

  For solvolyses of various benzyl substrates in ethanol–water (EW) and methanol–water (MW) mixtures, product selectivities (S) are reported for chlorides at 75 °C defined as follows using molar concentrations: S = ([ether product]/[alcohol product]) × ([water]/[alcohol solvent]). The results support earlier evidence that solvolyses of 4-nitrobenzyl substrates are SN2 processes, which are not susceptible

  对于乙醇-水（EW）和甲醇-水（MW）混合物中各种苄基底物的溶剂化，据报道，在75°C下氯化物的产物选择性（S）定义为使用摩尔浓度，定义如下：S  =（[醚产物] / [[酒精产品]）×（[水] / [酒精溶剂]）。该结果支持了较早的证据，即4-硝基苄基底物的溶剂分解是S N 2过程，在从水到醇的整个溶剂范围内，其机械变化均不敏感。小号EW和MW在25和/或45°C时的最大热值，以及包括动力学溶剂同位素效应（KSIE）的其他动力学数据，报道了4-硝基苄基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的溶剂分解。提出了一个动力学模型，解释了速率和产物。通常将由于溶剂极性引起的一般介质效应与一个溶剂效应结合在一起，从而影响水和酒精分子在S N中的亲核性2反应。根据该模型，当将醇加入水中时，反应速度由于溶剂极性的降低而降低，但是水的亲核性相对于醇增加。从酒精到水的整个溶剂组成范围内的实验速率和产品数据的可用性，揭示了使用
• Highly reactive sulfinates. The synthesis, solvolysis and rearrangement of benzyl trichloromethanesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Ytzhak Duar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88389-7

  日期：1990.1

  Benzyl trichloromethanesulfinates are easily obtained by oxidation of the corresponding sulfenates, in excellent yields. Examination of their reactivity revealed some unique features. In contrast to benzyl arenesulfinates which undergo solvolysis with complete S-O bond fission, these esters undergo solvolysis with exclusive C-O bond fission, and with a rate enhancement by a factor of 6 powers of ten

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• New Method for the Synthesis of Benzyl Alkyl Ethers Mediated by FeSO₄
  作者：Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1080/00397911003642674

  日期：2011.2.7

  Abstract The synthesis of benzyl alkyl ethers from benzyl bromides and alcohols using FeSO4 as a recoverable and reusable mediator has been described without use of base and cosolvent under mild conditions.

  摘要 已经描述了在温和条件下不使用碱和助溶剂，使用 FeSO4 作为可回收和可重复使用的介质，从苄基溴和醇合成苄基烷基醚。