1-(叠氮甲基)-4-乙烯基苯 | 111965-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-4-乙烯基苯
• 英文名称: 4-vinylbenzyl azide
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-4-vinylbenzene；4-azidomethylstyrene；1-(Azidomethyl)-4-ethenylbenzene
• CAS: 111965-73-2
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NMJXESYNYFVHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-乙烯基苯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-乙烯基苄胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯烃氨基羟基化

  摘要：

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1013536
• 作为产物：
  描述：

  4-vinylbenzyl methyl sulfide 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-(叠氮甲基)-4-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  反应性聚合物两性离子：磺酸ulf

  摘要：

  磺化磺酸盐或硫代四氢噻唑两性离子单体是通过将1,3-丙磺酸内酯与含有苯乙烯或甲基丙烯酸部分的二烷基硫化物开环合成的。这些单体的可逆加成-断裂链转移聚合反应是在水或三氟乙醇中完成的，与类似的磺基甜菜碱聚合物相比，所得聚合物的最高临界溶液温度更高。与典型的聚合物两性离子不同，这些聚合的硫代草素具有固有的反应性，该反应性基于其化学结构被证明是可调的。这种反应性使它们易于通过亲核脱烷基反应进行聚合后修饰，以快速获得新型取代的聚合物和凝胶。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年55，83-92

  DOI：

  10.1002/pola.28359
• 作为试剂：
  描述：

  1-Phenyl-allylchlorid 、 叠氮化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 1-(叠氮甲基)-4-乙烯基苯 、 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Vinylbenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  Filtration membrane with covalently grafted fouling-resistant polymer

  摘要：

  一种将共聚物光附着于分离膜的方法，其中至少包括以下之一：和；例如，在结构1A中，x1≧2且y1≧1；R1和R2分别选自CH3和H的群组；R3分别选自聚（氧烷基），季铵盐，吡啶盐，磺酸盐，磺基酰基，羧基酰基，醇，酚，三级胺，芳基，线性，支链和环烷基，线性，支链和环杂烷基，线性，支链和环氟代烷基和硅氧基；R4分别选自线性，支链和环烷基，线性，支链和环杂烷基，线性，支链和环氟代烷基，苯基和硅氧基；Z1为0或1。

  公开号：

  US08550256B1

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

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• A chiral organocatalytic polymer-based monolithic reactor
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Riccardo Porta、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1039/c4gc00031e

  日期：——

  properly modified enantiomerically pure imidazolidinone inside a stainless steel column in the presence of dodecanol and toluene as porogens afforded the first example of a chiral organocatalyst immobilized onto a monolithic reactor. Organocatalyzed cycloadditions between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde were performed under continuous-flow conditions; by optimizing the experimental set up, excellent

  在十二烷基醇和甲苯作为致孔剂的存在下，在不锈钢塔内将二乙烯基苯与适当改性的对映体纯的咪唑啉酮进行自由基共聚反应提供了固定在整体式反应器上的手性有机催化剂的第一个实例。环戊二烯与肉桂醛之间的有机催化环加成反应是在连续流动条件下进行的。通过优化实验设置，可以获得出色的对映选择性（在25°C时为90％ee）和高生产率（高于330），因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的化合物。同样的催化反应器也被用来连续地进行三种不同的立体选择性转化。，依次在手性色谱柱内（Diels–Alder，1，3-偶极硝酮-烯烃环加成和Friedel–Crafts烷基化）；在前两个反应的情况下获得了极好的结果（分别在25°C下达到99％的收率，93％ee和71％的收率，90％ee）。除了简化产物回收之外，整体式反应器在搅拌烧瓶中的性能优于相同的负载型有机催化剂，并且可以连续工作8天以上。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Redox reaction between benzyl azides and aryl azides: concerted synthesis of aryl nitriles and anilines
  作者：Yongjin Kim、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6ob02615j

  日期：——

  unique and novel reaction between benzyl azides and aryl azides is described to synthesize aryl nitriles and anilines concurrently, which is catalyzed with a photoactivated diruthenium complex. N-Unsubstituted imines (N–H imines) are generated first from benzyl azides, followed by the hydrogen transfer reaction between N–H imines and aryl azides. A wide range of aryl nitriles and anilines were synthesized

  描述了苄基叠氮化物和芳基叠氮化物之间独特且新颖的反应，其以光活化的二钌配合物催化同时合成芳基腈和苯胺。N-未取代的亚胺（NH-亚胺）首先由叠氮化物生成，然后是NH-亚胺与芳基叠氮化物之间的氢转移反应。在中性和温和的反应条件下合成了多种芳基腈和苯胺。