1-(叠氮甲基)-3-苯氧基苯 | 832684-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-3-苯氧基苯
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3-phenoxybenzene
• 英文别名: 3-phenoxybenzyl azide
• CAS: 832684-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: BIDBYEQKROEGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-3-苯氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 N-(2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)-1-(3-phenoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成与1-苄基-生物评价ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.002
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(叠氮甲基)-3-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基-三唑共轭物作为抗有丝分裂剂†

  摘要：

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。

  DOI：

  10.1039/c5ob00232j

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides as potential anticancer agents that inhibit tubulin polymerization
  作者：Ahmed Kamal、N.V. Subba Reddy、V. Lakshma Nayak、Narasimha Rao Bolla、A.V. Subba Rao、B. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.038

  日期：2014.7

  A series of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides (4) was synthesized and tested for their anticancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Some of the representative compounds such as 4a, 4b, 4f, 4g, 4i and 4t were selected for the five dose study and amongst them 4g and 4i displayed significant anticancer activity with GI50 values ranging from 0.25 to 8.34 and

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。
• Synthesis of 2-anilinopyridyl–triazole conjugates as antimitotic agents
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、M. V. P. S. Vishnuvardhan、T. Srinivas Reddy、Konderu Swapna、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Vunnam Srinivasulu

  DOI：10.1039/c5ob00232j

  日期：——

  colchicine competitive binding assay. Moreover, compounds 6q, 6r and 6s possess anti-tubulin activity both in vitro and within cells as demonstrated by the ratio of soluble versus polymerized tubulin. Further the apoptotic effects of compounds were confirmed by Hoechst staining, caspase 3 activation, annexin-V FITC, mitochondrial membrane potential and DNA fragmentation analysis. Interestingly, these compounds

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。
• Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-2004-831254

  日期：——

  A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。
• Design and synthesis of substituted (1-(benzyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)(piperazin-1-yl)methanone conjugates: study on their apoptosis inducing ability and tubulin polymerization inhibition
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Sowjanya Thatikonda、Dilep Kumar Sigalapalli、Sowmya Vuppaladadium、Ganthala Parimala Devi、Chandraiah Godugu、Mallika Alvala、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00162g

  日期：——

  cytotoxicity with the IC50 value of 0.99 ± 0.01 μM towards BT-474 cancer cell line. The target compound (10ec) was also evaluated for its tubulin polymerization inhibition study. Detailed biological studies such as acridine orange/ethidium bromide (AO/EB), DAPI and annexin V-FITC/propidium iodide staining assay suggested that compound 10ec induced the apoptosis of BT-474 cells. The clonogenic assay revealed that

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M
• 磺胺三氮唑类Tubulin聚合抑制剂及其合成方 法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108148053B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一类含磺胺‑1,2,3‑三氮唑类化合物、它们的制备方法及其在Tubulin聚合抑制剂的应用，属于抗肿瘤药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将磺胺母核与1,2,3‑三氮唑活性单元结合，简单高效，绿色环保地合成了磺胺‑1,2,3‑三氮唑类化合物。其具有如下结构通式：该类化合物体外抗癌活性试验表明对多种肿瘤细胞PC‑3、MCF‑7、MGC‑‑803均具有一定的抑制作用，同时对Tubuli的聚合有显著的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物应用于制备抗肿瘤药物。