1-(吲哚-3-羰基)-吡咯烷 | 27393-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(吲哚-3-羰基)-吡咯烷
• 英文名称: 1-(indole-3-carbonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-indole；1H-indol-3-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 27393-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03305785
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RHAGDVZHRHJRRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吲哚-3-羰基)-吡咯烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-(1-吡咯烷甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy

  摘要：

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088071
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(吲哚-3-羰基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  弱配位叔酰胺辅助钌(II)-通过迁移插入醌卡宾催化合成氮杂香豆素：在异酚醛全合成中的应用

  摘要：

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01556

文献信息

• 一种6-氢异吲哚并[2,1-α]吲哚类化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN113105460B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本案涉及一种6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物的合成方法，在有机溶剂体系中，以1‑芳基亚甲基吲哚类化合物为基本原料，在钯催化剂、氧化剂和辅助添加剂的存在下合成，反应液经后处理得到6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物。本案由1‑芳基亚甲基吲哚类化合物出发，在钯催化剂和氧化剂的存在下，实现了分子内的双碳氢键活化反应，以高收率合成各种6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物。该反应使用简单容易合成的吲哚类原料，催化量的钯，且底物的普适性较好，反应操作简便效率高。所得的产物可以作为医药中间体或者荧光发光材料。
• A novel radical cyclization of 2-bromoindoles. Synthesis of hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Heidi L. Fraser、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1039/b101859k

  日期：——

  Hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles 6, 10, and 13 are obtained from 2-bromo-3-carboxamides 5, 9, and 12, respectively, by a 1,5-radical translocation process followed by 5-endo-trig cyclization to the indole C-2 position.

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。
• Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides
  作者：Heidi L. Hassinger、Richard M. Soll、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00505-x

  日期：1998.5

  Reaction of 3-trifluoroacetylindole (4) with lithium dialkylamides affords the corresponding indole-3-carboxamides (5) in good to excellent yields.

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。
• Weakly coordinating <i>tert</i>-amide assisted Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C4-cyanation of indoles: application in photophysical studies
  作者：Souradip Sarkar、Aniruddha Biswas、Sarbojit Das、Bortika Sanyal、Rajkumar Sahoo、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d3cc03075j

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed indole C4-selective cyanation is described using the bench-stable, user-friendly electrophilic cyanation agent N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) as a coupling partner.

  本研究介绍了一种由铑(iii)催化的吲哚 C4 选择性氰化反应，该反应以工作台稳定、使用方便的亲电氰化剂 N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺 (NCTS) 为偶联剂。
• A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy
  作者：M. Hossain、Robert Todd

  DOI：10.1055/s-0028-1088071

  日期：2009.6

  A large number of biologically active compounds consist of an indole scaffolding. Because of this, chemists are continually searching for more efficient means through which to successfully synthesize the required alkaloids. In our recent effort to synthesize indole-based p38 inhibitors and gramines, we found that a series of indole-based indole-3-carboxamides could be efficiently synthesized from various indole-3-carboxylates using an amidoaluminum-mediated strategy. The treatment of ethyl indole-3-carboxylates bearing a range of substitution patterns on the indole ring with various amidoaluminum complexes, led to the corresponding 1H-indole-3-carboxamides in yields up to 75%. Reduction by diisobutylaluminum hydride afforded the corresponding gramines in 63-85% yield. This is the first reported example of amidoaluminum complexes of type Al2(CH3)4(NR2)2 promoting facile amidation of relatively inert indole esters. This particularly promising approach has resulted in the first strategy for generating medicinally important alkaloids of this type.

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。