1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙醇 | 66487-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-(2-furanyl)-2-phenylethanol；2-furylbenzylcarbinol；1-[2]furyl-2-phenyl-ethanol；1-[2]Furyl-2-phenyl-aethanol；1-(2-Furyl)-2-phenylethanol；Benzyl-furyl-(2)-methanol；Benzylfurfuryl alcohol
• CAS: 66487-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PPQDAVYKMNUKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1279 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙醇 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 cis-4-azido-5-benzylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudocine substitution of 4-(mesyloxy)-2-cyclopentenones: an efficient route to 2,4-disubstituted 2-cyclopentenones

  摘要：

  Readily available mesylates 1a-d were found to undergo a novel substitution reaction. In the presence of a variety of nucleophiles, 1a-d underwent a net substitution in which the nucleophile was introduced vicinally (C-3) to the departing mesylate (C-4) and the double bond migrated to C-4/C-5. Lithium bromide, thiophenol, benzylamine, sodium azide, and the potassium salt of dimethyl malonate all led to substitution products in good yield. The reaction is thought to proceed by way of initial conjugate addition of the nucleophile, followed by enolate equilibration and beta-elimination of mesylate.

  DOI：

  10.1021/jo00061a010
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Cadmium-Mediated Carbonyl Benzylation in Tap Water
  作者：Cunliu Zhou、Zhiyong Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865293

  日期：——

  Zn/CdCl 2 has been developed as a mediator in the benzylation of various aldehydes in tap water affording the corresponding alcohols in moderate to good yields. The addition of a catalytic amount of InCl 3 increases the yield of benzylation product significantly. It can selectively mediate the benzylation of aldehydes in the presence of ketones. A mechanism involving the formation of a cation it-complex

  Zn/CdCl 2 已被开发用作自来水中各种醛的苄基化的介体，以中等至良好的产率提供相应的醇。添加催化量的InCl 3 显着增加了苄化产物的产率。在酮的存在下，它可以选择性地介导醛的苄基化。基于实验事实提出了一种涉及形成阳离子it-络合物的机理。
• Chemoselective Benzylation of Aldehydes Using Lewis Base Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Timothy J. Barker

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00085

  日期：2018.5.14

  A benzylation of aldehydes using primary and secondary benzylboronic acid pinacol esters is reported. Activation of the boronic ester with s-butyllithium rendered it nucleophilic toward aldehydes. The activated nucleophile chemoselectively transfers the benzyl group over the sec-butyl group, providing excellent yields of the benzylated products. 11B NMR experiments were performed to study the mechanism

  据报道，使用伯和仲苄基硼酸频哪醇酯对醛进行苄基化。与硼酸酯的活化小号丁基锂渲染它亲核朝向醛。活化的亲核试剂化学选择性地将苄基转移到仲丁基上，从而提供了极佳的苄基化产物收率。进行11 B NMR实验以研究这种转化的机理。
• [EN] SUMO INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE SUMO ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2020028525A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  There are disclosed, inter alia, methods of inhibiting an E1 enzyme, and compounds useful for inhibiting an E1 enzyme.

  其中公开了抑制E1酶的方法，以及用于抑制E1酶的化合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 8-Oxabicyclooctanes by Intermolecular [5+2] Pyrylium Cycloadditions
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201402834

  日期：2014.6.2

  for this effect is analyzed using experimental and computational evidence. The resultant 8‐oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives possess a scaffold common in natural products and medicinally active compounds and are also versatile chiral building blocks for further manipulations. Several stereoselective complexity‐generating transformations of the 8‐oxabicyclooctane products are presented.

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。