1-(呋喃-2-基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 | 121670-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
• 英文名称: 2-(furfurylideneamino)thiazole
• 英文别名: furfurylidene-thiazol-2-yl-amine；Furfuryliden-thiazol-2-yl-amin；2-Thiazolamine, N-(2-furanylmethylene)-；1-(furan-2-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 121670-21-1
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: WCFWLILWGJGOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 呋喃-2-基甲基-噻唑-2-基-胺
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted bis-trifluoromethyl carbinols as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors

  摘要：

  A series of heteroaryl-substituted bis-trifluoromethyl carbinols were prepared and evaluated as malonyl-CoA decarboxylase (MCD) inhibitors. Some thiazole-based derivatives showed potent in vitro MCD inhibitory activities and significantly increased glucose oxidation rates in isolated working rat hearts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.100
• 作为产物：
  描述：

  2-furan 135.0 ℃ 、399.99 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes

  摘要：

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26528

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidation of unactivated aldimines to amides <i>via</i> imine umpolung under aerobic conditions
  作者：Jakkula Ramarao、Sanjay Yadav、Killari Satyam、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d2ra00897a

  日期：——

  imines proceeding through an aza-Breslow intermediate. We have developed an eco-friendly method for the conversion of imines to amides by using molecular oxygen in air as the sole oxidant and dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent under mild reaction conditions. Broad substrate scope, high yields and gram scale syntheses expand the practicality of the developed method.

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。
• Theoretical Calculations and Experimental Verification of the Antibacterial Potential of Some Monocyclic β-Lactams Containing Two Synergetic Buried Antibacterial Pharmacophore Sites
  作者：Ali Parvez、Meshram Jyotsna、Moulay Hfid Youssoufi、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1080/10426500903095556

  日期：2010.6.30

  A new series of N-thiazole, 3-phenyl, 4-substituted phenyl azetidine-2-ones 4(a–h) have been synthesized in good yields starting from 2-aminothiazole 1. In the first step, then Schiff's bases 3(a–h) are prepared by the condensation of 2-aminothiazole 1 with different aryl aldehydes 2(a–h). Finally, monocyclic β-lactams, i.e. substituted azetidinones 4(a–h), were the products formed using three different

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some Furan Antihistaminic Agents
  作者：Kenyon Hayes、Gabriel Gever、James Orcutt

  DOI：10.1021/ja01159a037

  日期：1950.3
• Kumar, Devendra; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 3, p. 284 - 285
  作者：Kumar, Devendra、Sharma

  DOI：——

  日期：——