1-(呋喃-2-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 | 14744-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(furfurylidene)-2-methoxybenzeneamine
• 英文别名: N-furfurylidene-o-anisidine；furfurylidene-o-anisidine；N-[(furan-2-yl)methylene]-2-methoxybenzenamine；Benzenamine, N-(2-furanylmethylene)-2-methoxy-；1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 14744-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RPIRXNPHWDDOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 、 1-(呋喃-2-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 在 potassium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-((2-methoxyphenyl)amino)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的布朗斯台德碱催化的发展：通过产物-碱机理催化非活化酯的直接型曼尼希反应† ‡

  摘要：

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob25522g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻甲氧基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(呋喃-2-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution

  摘要：

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。

  DOI：

  10.1039/b102749m

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Asymmetric Mannich-type reactions with a chiral acetate: effect of Lewis acid on activation of aldimine
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01042-5

  日期：2001.1

  addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate, which has optically pure 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a chiral auxiliary with axial chirality. A Lewis acid additive is likely to have a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities in the Mannich-type addition of the bulky chiral acetate.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。
• Thermal decomposition behaviour of thorium(iv) complexes with furfurylidene arylamine schiff base ligands
  作者：C.R. Panda、V. Chakravortty、K.C. Dash

  DOI：10.1016/0040-6031(88)87207-1

  日期：1988.3

  Abstract Thorium(IV) nitrate and thiocyanate react with bidentate Schiff base ligands, furfurylidenearylamines, forming violet coloured non-electrolytic solids of composition Th(SB) n X 4 (SB = furfurylidenearylamine; X = NO 3 , n = 2; X = NCS, n = 2, 3), characterised by analytical data and IR spectra. Thermogravimetric studies of these complexes reveal the formation of intermediate decomposition

  摘要 硝酸钍 (IV) 和硫氰酸盐与二齿席夫碱配体、糠基芳胺反应，形成组成为 Th(SB) n X 4 的紫色非电解固体（SB = 糠基芳胺；X = NO 3 , n = 2；X = NCS , n = 2, 3)，由分析数据和红外光谱表征。这些复合物的热重研究揭示了中间分解物质的形成，讨论了其化学计量和形成机制。复合物在 80°C 左右开始失去重量，但在 170°C 以上以逐步方式失去配体，最终在 650°C 以上形成 ThO 2 作为最终产品。这些配合物的热稳定性不如类似的二氧铀 (VI) 配合物。
• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles from Flash Vacuum Pyrolysis of 2-Methoxy-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Yu-Tan Hsueh、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201190029

  日期：2011.6

  Flash vacuum pyrolysis of 2‐methoxy‐N‐(arenylidene)anilines 2a‐g at 700 °C and 1 × 10‐2 Torr gave the corresponding 2‐arylbenzoxazoles 1a‐g.

  的2-甲氧基闪热解真空ñ - （arenylidene）苯胺2A-G ，在700℃和1×10 -2乇，得到相应的2- arylbenzoxazoles 1A-G 。
• <i>anti</i>-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with <i>N</i>-Aryl Aldimines
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Beatrice Ranieri、Giorgio Pelosi、Gloria Rassu、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/jo1021234

  日期：2011.4.1

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.