1-(噻吩-2-基)环丙烷羧酸 | 162959-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基)环丙烷羧酸
• 中文别名: 2-噻吩环丙烷乙酸
• 英文名称: 1-(2-thienyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid；1-thiophen-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 162959-94-6
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: JZGVANXRGMMXGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  325.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)环丙烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1-(thiophen-2-yl)cyclopropyl)-1-aza-5-germabicyclo[3.3.3]undecane
  参考文献：
  名称：

  叔环丙基carbagermatranes：合成和交叉偶联

  摘要：

  环丙基季碳中心的构建可以提供一系列1,1-烯烃生物等排体。在这里，我们报告了叔环丙基卡巴格马酯，它可以通过锌介导的 NHP 酯的脱羧轻松获得。此外，它们在钯催化的交叉偶联反应中表现出有效的反应性以及与硼试剂的正交反应性，因此可用作合成叔环丙烷的强亲核试剂和形成季中心的有效中间体。

  DOI：

  10.1039/d1cc02930d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(噻吩-2-基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549

文献信息

• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Systematic Investigation of Halogen Bonding in Protein–Ligand Interactions
  作者：Leo A. Hardegger、Bernd Kuhn、Beat Spinnler、Lilli Anselm、Robert Ecabert、Martine Stihle、Bernard Gsell、Ralf Thoma、Joachim Diez、Jörg Benz、Jean‐Marc Plancher、Guido Hartmann、David W. Banner、Wolfgang Haap、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201006781

  日期：2011.1.3

  Halogen bonding triggers activity: Increasing binding affinity was observed for a series of covalent human Cathepsin L inhibitors by exchanging an aryl ring H atom with Cl, Br, and I, which undergo halogen bonding with the CO group of Gly61 in the S3 pocket of the enzyme. Fluorine, in contrast, strongly avoids halogen bonding (see scheme). The strong distance and angle dependence of halogen bonding

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20030114666A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 6 and J and K have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, and intermediates useful for preparing compounds of formula I.

  本发明提供了化合物(I)的公式：1其中R1-R6和J和K具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作抗菌剂。还揭示了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的过程以及制备公式I化合物有用的中间体。
• Amide Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Defert Olivier Raynald

  公开号：US20090118283A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to new AGC kinase inhibitors, in particular to compounds of Formula (I) or (II) or a stereoisomer tautomer, racemic, metabolite, pro- or predrug, salt, hydrate, or solvate thereof, wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 3 , p and n have the meaning defined in the claims In particular, the present invention relates to more specifically AGC kinases inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease.

  本发明涉及新的AGC激酶抑制剂，特别是公式（I）或（II）的化合物或其立体异构体、互变异构体、外消旋体、代谢物、前药或前药、盐、水合物或溶剂化物，其中Ar1、Ar2、R1、R3、p和n在权利要求中定义。特别地，本发明涉及更具体的AGC激酶抑制剂、包含这种抑制剂的组合物，特别是药物，以及在治疗和预防疾病中使用这种抑制剂的用途。