1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇 | 30711-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 30711-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: OTAXMRMJMKQNOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols
  作者：Xun Gao、Ying-ming Pan、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c002093a

  日期：——

  Three different substituted thiazoles have been successfully synthesized from readily available propargylic alcohols. Various secondary propargylic alcohols or tertiary propargylic alcohols participated well in the reaction, providing the desired products in good yields. This method provides a flexible and rapid route to substituted thiazoles.

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。
• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。
• Gold-Catalyzed 1,4-Carbooxygenation of 3-En-1-ynamides with Allylic and Propargylic Alcohols<i>via</i>Non-Claisen Pathways
  作者：Sovan Sundar Giri、Li-Hsuan Lin、Prakash Daulat Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601092

  日期：2017.2.20

  Gold‐catalyzed 1,4‐carbooxygenations of 3‐en‐1‐ynamides with allylic alcohols and propargylic alcohols yield α,β‐unsaturated amides through non‐Claisen pathways; the mechanisms involve ionization of the initial gold enol ethers to form C‐bound gold dienolates that capture allylic or propargylic cations to yield the observed products. Our 18O‐labeling experiments exclude a direct gold‐catalyzed allylation

  金与烯丙基醇和炔丙醇催化3-烯-1-炔酰胺的1,4-碳氧合反应通过非克莱森途径产生α，β-不饱和酰胺。该机制涉及将最初的金烯醇醚电离形成C键的金二烯酸酯，后者捕获烯丙基或炔丙基阳离子以生成观察到的产物。我们的18个O标记实验不包括在这些3 en-1酰胺上直接进行金催化的烯丙基化或炔丙基化。
• Iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters
  作者：Toru Hashimoto、Arisa Okabe、Takeshi Mizuno、Mao Izawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.038

  日期：2014.11

  We found that the combination of [Ir(cod)Cl]2 and rac-BINAP served as an efficient catalyst for the [2+2+2] cycloaddition of 2,7-nonadiyne derivatives and related compounds with alkynyl ketones and alkynyl esters. The corresponding products were obtained in high yields under mild reaction conditions.

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。