1-(氯甲基)-2-丙-1-烯-2-基苯 | 866314-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-2-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-isopropenylbenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene；Benzene, 1-(chloromethyl)-2-(1-methylethenyl)-；1-(chloromethyl)-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 866314-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• mdl: MFCD19233965
• 分子量: 166.65
• InChiKey: GINDJOKFJZFTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2-丙-1-烯-2-基苯 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2a-methyl-1,2,2a,7-tetrahydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2-拮抗剂的制备：双环[3.2.0]庚烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500541
• 作为产物：
  描述：

  (2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(氯甲基)-2-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Triflic 酰亚胺催化的去武装糖基邻异丙烯基苯乙酸酯和邻异丙烯基苄基硫苷的糖基化

  摘要：

  已经建立了 Tf 2 NH 催化去武装糖基邻-异丙烯基苯乙酸酯和邻-异丙烯基苄基硫苷的糖基化的有效方案。从机理上讲，该反应涉及异丙烯基的优先质子化，通过阳离子触发的分子内环化产生反应性糖基化物质，以及随后的糖基化事件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101367

文献信息

• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• Preparation of Conformationally Constrained α2 Antagonists:The Bicyclo[3.1.0]hexane Approach
  作者：Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Bernard Vacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500143

  日期：2005.8

  The aim of this research was to discover α2-receptor antagonist subtypes that are more selective than known compounds. We focused on rigid molecules possessing a benzo-fused bicyclo[3.2.0]heptane skeleton. The synthetic route used relied upon the intramolecular [2+2] cycloaddition of styrylketene precursors. The cycloaddition was remarkably efficient and delivered multigram quantities of the cycloadduct

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Process for the preparation of substituted vinylbenzyl chloride
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US03962357A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  An improved continous single step vapor phase process for the preparation of substituted vinylbenzyl chloride from substituted ethyltoluene is disclosed. In this process a substituted ethyltoluene is reacted with a halogen gas in the vapor phase, at elevated temperatures via a continuous feed process. Furthermore, this process achieves halogenation followed by dehydrohalogenation in a single pass through the reactor. There is also obtained a very high total selectivity to vinylbenzyl chloride and its precursors via this continuous process.

  本发明揭示了一种改进的连续单步蒸汽相法，用于从取代乙基甲苯制备取代乙烯基氯化苯。在该过程中，通过连续进料过程，在高温下，将取代乙基甲苯与卤素气体在蒸汽相中反应。此外，该过程通过单次通过反应器实现卤代反应后的脱卤反应。通过这种连续过程，还可获得非常高的乙烯基氯化苯及其前体的总选择性。
• Para-alkylstyrene/isoolefin copolymers
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0344021A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Copolymers which are the direct reaction product of isoolefin having from 4 to 7 carbon atoms and para-alkylstyrene and which have substantially homogeneous compositional distillation are disclosed. These copolymers are preferably copolymers of isobutylene and para-methylstyrene, and preferably at least about 95 wt. % of the copolymer has a para alkylstyrene content within about 10 wt. % of the average para-alkylstyrene content for the overall composition, and even more preferably the normalized differential refractive index and ultraviolet curves obtained by gel permeation chromatography for these copolymers are essentially superimposeable. These copolymers can also be halogenated, and in a particularly preferred aspect of the invention selectively brominated polymers are provided, with almost exclusive substitution taking place on the para-alkyl group, so as to yield a highly desirable benzylic halogen, and preferably bromine, functionality. Methods for producing these copolymers and halogenated copolymers are also disclosed.

  本发明公开了由具有 4 至 7 个碳原子的异烯烃和对位烷基苯乙烯直接反应生成的共聚物，这些共聚物具有基本均匀的成分馏分。这些共聚物最好是异丁烯和对位甲基苯乙烯的共聚物，最好至少有约 95 重量％的共聚物的对位烷基苯乙烯含量在整个组合物的平均对位烷基苯乙烯含量的约 10 重量％范围内，更优选的是这些共聚物通过凝胶渗透色谱法获得的归一化微分折射率和紫外线曲线基本上是可叠加的。这些共聚物还可以卤化，本发明的一个特别优选方面是提供选择性溴化聚合物，几乎完全取代对位烷基，从而产生非常理想的苄基卤素官能团，最好是溴官能团。此外，还公开了生产这些共聚物和卤代共聚物的方法。
• Process for producing a halogenated butyl rubber
  申请人：BAYER RUBBER INC.

  公开号：EP0609737A2

  公开（公告）日：1994-08-10

  A halogenated butyl rubber is prepared by a process wherein a monomer charge comprising isobutylene, and a conjugated diolefin having the formula wherein Ri, R2 and R3 which may be the same or different are a methyl group or a hydrogen atom and X is bromine or chlorine together with a initiator having the formula wherein each R4 is an alkyl, aryl or aralkyl group, Y is preferably an alkoxy, hydroxy, peroxy ester or halide, and n is a positive whole number are introduced into a suitable reaction vessel in a specified ratio at a temperature of from about -90 to -10°C, a solution of a Lewis acid is added and the monomers are copolymerized at said temperature to form said halogenated butyl rubber, and the halogenated rubber is recovered from solution.

  卤化丁基橡胶通过以下工艺制备：由异丁烯和共轭二烯烃组成的单体材料，其化学式为 其中 Ri、R2 和 R3 可以相同或不同，均为甲基或氢原子，X 为溴或氯，再加上一种式如下的引发剂 其中每个 R4 是烷基、芳基或芳烷基，Y 最好是烷氧基、羟基、过氧酯或卤化物，n 是正整数。在约 -90 至 -10°C 的温度下，将这些单体按特定比例引入合适的反应容器中，加入路易斯酸溶液，在所述温度下共聚形成所述卤化丁基橡胶，然后从溶液中回收卤化橡胶。