1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 | 5417-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-3,4-dimethoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-dimethoxybenzyl chloride；1-Chlormethyl-3,4-dimethoxy-2-methyl-benzol
• CAS: 5417-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: CISNBGKDIUZQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl (4E)-2-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  在天然存在的Cu（II）和/或NADH的作用下，萜烯儿茶酚类化合物作为天然萜烯醌甲基化物前体的类似物对DNA的氧化损伤。

  摘要：

  天然萜烯醌甲基化物（QM）及其衍生物由于其广泛的抗真菌，抗菌和抗肿瘤活性而被研究用作治疗剂。最近，我们报道了通过Cu（II）/（I）氧化还原循环的歧化，由邻苯二酚前体形成了萜烯QM，并且在整个氧化过程中都观察到了广泛的DNA损伤。在本文中，我们用一系列萜烯儿茶酚作为天然QM前体的类似物研究了DNA损伤，并建议活性氧（ROS）负责观察到的Cu（2+）诱导的氧化中的DNA损伤，尽管立体-这些邻苯二酚或后续氧化产物的结构差异。另外，NADH的存在通过这些儿茶酚的氧化显着增强了DNA损伤的程度。

  DOI：

  10.1021/tx060021s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 、 氯甲基甲基醚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  在天然存在的Cu（II）和/或NADH的作用下，萜烯儿茶酚类化合物作为天然萜烯醌甲基化物前体的类似物对DNA的氧化损伤。

  摘要：

  天然萜烯醌甲基化物（QM）及其衍生物由于其广泛的抗真菌，抗菌和抗肿瘤活性而被研究用作治疗剂。最近，我们报道了通过Cu（II）/（I）氧化还原循环的歧化，由邻苯二酚前体形成了萜烯QM，并且在整个氧化过程中都观察到了广泛的DNA损伤。在本文中，我们用一系列萜烯儿茶酚作为天然QM前体的类似物研究了DNA损伤，并建议活性氧（ROS）负责观察到的Cu（2+）诱导的氧化中的DNA损伤，尽管立体-这些邻苯二酚或后续氧化产物的结构差异。另外，NADH的存在通过这些儿茶酚的氧化显着增强了DNA损伤的程度。

  DOI：

  10.1021/tx060021s

文献信息

• Pharmacologically active 6-lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, method of preparing them and intermediates
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0002327A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-3-benzazepines of formula: in which: R is a lower alkyl of 1-6 carbons; R, is hydrogen, benzyl, phenethyl, lower alkanoyl of 1-5 carbons, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkyenyl of 3-5 carbons, furyl methyl, thienylmethyl or phenacyl; R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkanoyl of 2-5 carbons, benzyl or, when taken together, methylene; and R4 is hydrogen or one or two substituents from the group comprising trifluoromethyl, halo, methyl, methoxy, acetoxy, hydroxy or methylthio; or pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof show dopaminergic activity. Intermediates and chemical methods for preparing them are described. An important species is 6-methyl-7,8-dihydroxy-l(p-hydroxyphenyl) -2,3,4,5- tetrahydro -1N-3- benzazepine, as the base or one of its salts, which has antihypertensive activity.

  式中的 6-低级烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-IH-3-苯并氮杂卓： 其中 R是1-6个碳原子的低级烷基； R，是氢、苄基、苯乙基、1-5 个碳原子的低级烷酰基、1-5 个碳原子的低级烷基、3-5 个碳原子的低级烯基、呋喃甲基、噻吩甲基或苯乙基； R2 和 R3 分别是氢、1-5 个碳原子的低级烷基、2-5 个碳原子的低级烷酰基、苄基或合起来是亚甲基；以及 R4 是氢或来自三氟甲基、卤代、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羟基或甲硫基等组的一个或两个取代基；或其药学上可接受的酸加成盐 显示多巴胺能活性。 本文介绍了中间体和制备它们的化学方法。其中一种重要的中间体是 6-甲基-7,8-二羟基-l（对羟基苯基）-2,3,4,5-四氢-1N-3-苯并氮杂卓，它的碱或盐具有抗高血压活性。
• Some Nuclear-Substituted Derivatives of α-Methyldopa¹
  作者：Anilkumar Parulkar、Alfred Burger、Dorothea Aures

  DOI：10.1021/jm00323a022

  日期：1966.9
• Nuclear Substituted Analogs of Norepinephrine, Dihydroxyphenylalanine and Adrenochrome
  作者：Edwin D. Hornbaker、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01625a034

  日期：1955.10
• Nuclear Substituted 3,4-Dihydroxyphenethylamines and Related Derivatives
  作者：Alfred Burger、Richard D. Foggio

  DOI：10.1021/ja01598a060

  日期：1956.9
• Synergistic antihypertensive compositions
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0022330B1

  公开（公告）日：1983-12-21