3,4-dimethoxy-2-methyl-phenethylamine | 77200-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-methyl-phenethylamine
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-methyl-phenaethylamin；2-Methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；2-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 77200-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KKZVPASGVLAGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-methyl-phenethylamine 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-isopropyl-6,7-dimethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Substituted 3,4-Dihydroxyphenethylamines and Related Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a060
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-2-methyl-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Substituted 3,4-Dihydroxyphenethylamines and Related Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a060

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，
• 6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04265889A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A series of 6-lower alkyl-7,8-dihydroxyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines having dopaminergic activity together with intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  本发明揭示了一系列具有多巴胺能活性的6-低烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑化合物，以及它们的中间体和制备方法。
• Intermediates for preparing 6-lower
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04342686A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  The preparation and use as intermediates is described for 7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines whose structures are characterized by having either an aralkyl or lower alkanoyl group at position 2 or an .alpha.-hydroxyalkyl or .alpha.-chloroalkyl group at position 6.

  本文描述了7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的制备和用作中间体，其结构的特点是在2号位置具有芳基烷基或较低的烷酰基，或在6号位置具有α-羟基烷基或α-氯代烷基。
• Pharmacologically active 6-lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, method of preparing them and intermediates
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0002327A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-3-benzazepines of formula: in which: R is a lower alkyl of 1-6 carbons; R, is hydrogen, benzyl, phenethyl, lower alkanoyl of 1-5 carbons, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkyenyl of 3-5 carbons, furyl methyl, thienylmethyl or phenacyl; R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkanoyl of 2-5 carbons, benzyl or, when taken together, methylene; and R4 is hydrogen or one or two substituents from the group comprising trifluoromethyl, halo, methyl, methoxy, acetoxy, hydroxy or methylthio; or pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof show dopaminergic activity. Intermediates and chemical methods for preparing them are described. An important species is 6-methyl-7,8-dihydroxy-l(p-hydroxyphenyl) -2,3,4,5- tetrahydro -1N-3- benzazepine, as the base or one of its salts, which has antihypertensive activity.

  式中的 6-低级烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-IH-3-苯并氮杂卓： 其中 R是1-6个碳原子的低级烷基； R，是氢、苄基、苯乙基、1-5 个碳原子的低级烷酰基、1-5 个碳原子的低级烷基、3-5 个碳原子的低级烯基、呋喃甲基、噻吩甲基或苯乙基； R2 和 R3 分别是氢、1-5 个碳原子的低级烷基、2-5 个碳原子的低级烷酰基、苄基或合起来是亚甲基；以及 R4 是氢或来自三氟甲基、卤代、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羟基或甲硫基等组的一个或两个取代基；或其药学上可接受的酸加成盐 显示多巴胺能活性。 本文介绍了中间体和制备它们的化学方法。其中一种重要的中间体是 6-甲基-7,8-二羟基-l（对羟基苯基）-2,3,4,5-四氢-1N-3-苯并氮杂卓，它的碱或盐具有抗高血压活性。
• Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0455006A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  The present invention discloses substituted 1,3-benzodioxoles which possess anti-diabetic and/or anti-hyperglycemic and/or anti-obesity properties in humans and other animals.

  本发明公开了取代的 1,3-苯并二恶茂，它们对人类和其他动物具有抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖的特性。