1-(溴甲基)-2-乙炔基苯 | 211508-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2-乙炔基苯
• 英文名称: o-ethynylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 211508-95-1
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: VQYHSHIINCLCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-乙炔基苯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-isotellurochromene
  参考文献：
  名称：

  Studies on tellurium-containing heterocycles. Part 10.1 2-Benzotelluropyrylium salts: first preparation and reactions with Grignard reagents

  摘要：

  本文介绍了首次通过两个步骤从邻乙炔基苄基溴化物 1 简单制备 2-苯并四氢吡喃盐 4 的方法，以及这些盐 4 与苄基溴化镁和其他格氏试剂的特征反应。

  DOI：

  10.1039/a804036b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(溴甲基)-2-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• A deconjugative alkylation/Diels-Alder cycloaddition strategy to synthesize 2-substituted bicyclic scaffolds
  作者：Wei Zhang、Ion Ghiviriga、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.055

  日期：2017.7

  Knoevenagel adducts derived from α,β-unsaturated aldehydes and a malonic acid derivative can undergo deconjugative alkylation using dienophile-functionalized alkyl iodides. The single step reaction is two-fold significant: (a) The electron-deficient diene (α,β-unsaturated aldehyde Knoevenagel adduct) is deconjugated from the esters, resulting in an electronically neutral diene and (b) tethers the diene

  衍生自α，β-不饱和醛和丙二酸衍生物的Knoevenagel加合物可以使用亲双烯体官能化的烷基碘进行去共轭烷基化。一步反应有两个重要意义：（a）酯中解离缺电子的二烯（α，β-不饱和醛Knoevenagel加合物），生成电子中性的二烯，以及（b）束缚二烯和亲二烯体，它们允许分子内环加成到在2-位带有丙二酸衍生物的双环系统。因此，该序列将简单的试剂转化为天然产物相关的双环支架。我们还公开了由于丙二酸酯在2-位的位置而导致的意想不到的Diels-Alder环加成/芳族CC裂解反应。
• Pd(0)-Catalyzed [1,5]-Sigmatropic Hydrogen Shift of Propargylic Esters toward Substituent Naphthylamines
  作者：Shu-Chun Zhao、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、An-Xi Zhou、Ting He、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo1024267

  日期：2011.3.18

  A novel and convenient carboannulation method for the synthesis of highly substituted naphthylamine derivatives has been developed though a Pd(0)-catalyzed [1,5]-sigmatropic hydrogen shift and cyclization reaction of propargyl esters.

  通过Pd（0）催化的[1,5]-σ氢转移和炔丙基酯的环化反应，已经开发出一种新颖且便捷的碳环化方法，用于合成高度取代的萘胺衍生物。
• Studies on tellurium-containing heterocycles. Part 10.1 2-Benzotelluropyrylium salts: first preparation and reactions with Grignard reagents
  作者：Haruki Sashida、Kazuo Ohyanagi

  DOI：10.1039/a804036b

  日期：——

  The first simple preparation of 2-benzotelluropyrylium salts 4 from o-ethynylbenzyl bromides 1 in two steps, and the characteristic reaction of these salts 4 with benzylmagnesium bromide and other Grignard reagents are described.

  本文介绍了首次通过两个步骤从邻乙炔基苄基溴化物 1 简单制备 2-苯并四氢吡喃盐 4 的方法，以及这些盐 4 与苄基溴化镁和其他格氏试剂的特征反应。