2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl bromide | 442904-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl bromide
• 英文别名: ((2-(bromomethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；2-[2-(Bromomethyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 442904-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrSi
• 分子量: 267.241
• InChiKey: ATAGZGVASFSSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl bromide 在 sodium hydrogen telluride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-isotellurochromene
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第18部分。2-苯并金属吡啶鎓盐和2-苯并硒化吡啶鎓盐的制备和结构

  摘要：

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。

  DOI：

  10.1039/b111045b

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

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• Intramolecular aminopalladation and cross coupling of acetylenic amines
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61788-4

  日期：1992.11

  Stereodefined 2-alkylidene-pyrrolidines and -piperidine were synthesized by treatment of an acetylenic amines with n-BuLi followed by addition of catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 in THF and 3 equiv of an organic halide.

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• Gold(I)-Catalyzed Cyclization–3-Aza-Cope–Mannich Cascade and Its Application to the Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Takeo Sakai、Chise Okumura、Masatoshi Futamura、Naotaka Noda、Akari Nagae、Chiharu Kitamoto、Madoka Kamiya、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01323

  日期：2021.6.4

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  据报道，发现了一种新的金 (I) 催化级联反应，包括环化到乙烯基铵、3-氮杂-科普重排和曼尼希环化。使用 1–5 mol% 的 AuCl(PPh 3 )/Ag[C 5 (CN) 5 ] 助催化剂体系，从简单的环状叔胺制备了多种稠氮杂环。开发的反应用于旨在合成头孢噻肟的研究中。来自去甲肼苯哒嗪的五步操作以 39.1% 的总收率提供了去甲基头孢噻吩，其分两步转化为 (-)-头孢噻肟。
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  作者：Cuihua Xue、Shi-Hao Kung、Jian-Zhung Wu、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.085

  日期：2008.1

  The hydroboration of 2-[(2-ethynylphenyl)methoxy]-1-iodobenzene with bis(pinacolato)diboron in the presence of palladium catalyst and followed by consecutive oxidative addition, cis-cyclocarbopalladation, and cis-β-elimination could give highly stereoselective exocyclic alkenylboronate ester. The following cross-coupling of the exocyclic alkenylboronate ester with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the

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  作者：Owindeep Deo、Sadia Alvi、Vi Pham、Arthur Christopoulos、David M. Thal、Manuela Jörg、Ben Capuano、Celine Valant、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01061

  日期：2022.9.22

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